2,4-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: BMLYDRSEAOEFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methacryloyl-N-methylbenzamide 、 苯甲酰甲酸 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,4-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸银催化的活化烯烃的脱羧加成/环化反应

  摘要：

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02594

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization of Activated Alkenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Chao Chen、Haijun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02594

  日期：2016.2.5

  decarboxylative addition/aryl migration/desulfonylation of N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide with primary, secondary, and tertiary carboxylic acids was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of α-all-carbon quaternary stereocenters amides and isoquinolinediones. It was proposed that the radical generated from the silver-catalyzed decarboxylation was involved in the sequence

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。
• Synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives via cascade reactions of N-alkyl-N-methacryloyl benzamide with aryl aldehydes
  作者：Wannian Zhao、Ping Xie、Min Zhang、Ben Niu、Zhaogang Bian、Charles Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c4ob01442a

  日期：——

  A cascade reaction betweenN-alkyl-N-methacryloylbenzamide and aryl aldehydes was developed to generate isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives.

  开发了一种N-烷基-N-甲基丙烯酰苯酰胺和芳香醛之间的级联反应，以生成异喹啉-1,3（2H,4H）-二酮衍生物。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Visible-light-promoted acyl radical cascade reaction for accessing acylated isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives
  作者：Yingpeng Su、Rong Zhang、Wenxuan Xue、Xuan Liu、Yanan Zhao、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1039/d0ob00086h

  日期：——

  A visible-light-promoted decarboxylative acyl radical acylation/cyclization cascade reaction of N-methacryloylbenzamides for accessing acylated isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives was described. In this report, α-keto acids were used for generating acyl radicals and inducing radical acylations. This protocol features mild reaction conditions, operational practicality and a broad substrate scope

  描述了N-甲基丙烯腈苯甲酰胺的可见光促进的脱羧酰基自由基酰化/环化级联反应，用于获得酰化的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物。在该报告中，α-酮酸被用于产生酰基自由基和诱导自由基酰化。该方案具有温和的反应条件，操作实用性和广泛的底物范围。