N-methacryloyl-N-methylbenzamide | 111875-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-methacryloylbenzamide；N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)benzamide
• CAS: 111875-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RCJCBECEFCKYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-N-methylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘马尿酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,3-dimethyl-2-oxoazetidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的酰亚胺重排：制备α，α-二烷基化α-羟基羧酰胺的通用途径

  摘要：

  羧基部分的叔羟基α在许多生物活性物质中均包含关键的结构基序。与由高价λ触发酰亚胺的本文中所呈现的无金属重排3 -iodane，容易和选择性的方式来访问这样的化合物类，即α，α-二取代的α羟基羧酰胺，建立了。它们的附加亚甲基溴侧链构成了快速多样化的有用方法，如一系列进一步的功能化所示。此外，已证明在反应条件下原位形成碘（III）物质。我们的研究结果清楚地证实了这高价λ 3个-benziodoxolones参与这些有机催化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405888
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylformyl-N-methylmethacrylamide 生成 N-methacryloyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masami; Aoyama, Hiromu; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1759 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N-methacryloyl-N-methylbenzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(2,2-diphenylvinyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical-Promoted Aminocyclization of Acrylamides with N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  A facile copper-catalyzed radical aminoarylation of acrylamide with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. In the presence of copper acetate and 1,10-phenanthroline, a range of isoquinoline-1,3-diones can be constructed in moderate to good yields using NFSI as the amination reagent. Mechanistic studies demonstrated the reaction went through a sequential radical addition and cyclization pathway, which was supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02337

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Thiophene insertion for continuous modulation of the photoelectronic properties of triphenylamine-based metal–organic frameworks for photocatalytic sulfonylation–cyclisation of activated alkenes
  作者：Tiexin Zhang、Yusheng Shi、Sen Zhang、Chen Jia、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c8nj04151b

  日期：——

  ligand engineering strategy of inserting different numbers of thiophenes into the scaffold of triphenylamine (TPA)-based ligands was developed to improve the visible light absorption, enhance the oxidation potentials of the ground states, and decrease the reduction potentials of the excited states, providing a powerful tool for continuous modulation of the photoelectronic properties of metal–organic

  诸如光催化磺酰化的药学上有意义的转化要求对光催化剂的光电子性质的精确控制。开发了一种配体工程设计策略，该策略可将不同数量的噻吩插入基于三苯胺（TPA）的配体支架中，以改善可见光吸收，增强基态的氧化电势并降低激发态的还原电势，从而提供一个强大的工具，用于连续调节基于金属有机骨架（MOF）的多相光催化剂的光电特性。发现插入两个噻吩的配体具有良好的光电性能，并赋予了相应的MOF Zn–BCTA具有良好的可见光捕集能力和适度的激发态还原电势，具有最小的超电势，可避免光诱导产生磺酰基自由基，同时避免了磺酰基部分的竞争性过度还原。TPA基配体的C 3对称性的破坏伪造了MOF Zn 4 O节点的扭曲配位几何，以提供潜在的活性位点，以促进α，β-不饱和羰基底物的固定和活化，以及双重互穿框架进一步增强了封装基板与光氧化还原活性中心之间的空间接近性。Zn – BCTA的微调光电特性的协同作用 孔内的空间限制效
• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。

• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• 一种4-乙基-1,3-异喹啉二酮衍生物的制备
  申请人：江南大学

  公开号：CN107501176A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种4‑乙基‑1,3‑异喹啉二酮衍生物的制备方法，该化合物具有如(I)所示的结构，制备方法是以N‑烷基‑N‑异丁烯酰基苯甲酰胺和过氧化异丙苯为反应原料，在氮气气氛中于一定的温度下反应12小时；反应结束后，加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并后有机相用饱和食盐水洗一次，减压旋干除去溶剂；经柱层析得到目标产物。