(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12R,14R)-11-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4-dihydroxy-10-methoxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-aza-cyclopentadecane-13,15-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12R,14R)-11-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4-dihydroxy-10-methoxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-aza-cyclopentadecane-13,15-dione
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12R,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4-dihydroxy-10-methoxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecane-13,15-dione
• 化学式: C₃₁H₅₈N₂O₉
• 分子量: 602.81
• InChiKey: BNCWXZLEYYCTCC-COWFYMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-methyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A 在 盐酸 、 甲醇 、 三氟乙酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12R,14R)-11-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,4-dihydroxy-10-methoxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-aza-cyclopentadecane-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  通过9（E）-6-O-甲基-红霉素肟的贝克曼重排，合成6-O-甲基-阿奇霉素及其酮化物类似物。

  摘要：

  6-O-甲基-阿奇霉素及其氮杂-酮内酯类似物的合成是通过对9（E）-6-O-甲基-红霉素肟1进行贝克曼重排而实现的。与C14酮类相反像HMR 3647一样，氮杂-酮内酯也没有活性，因此表明添加3酮官能团和从14到15元环的环扩展可能对抗菌活性有害。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00402-8

文献信息

• Synthesis of 6-O-methyl-azithromycin and its ketolide analogue via Beckmann rearrangement of 9(E)-6-O-methyl-erythromycin oxime
  作者：A. Denis、C. Agouridas

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00402-8

  日期：1998.9

  The synthesis of 6-O-methyl-azithromycin and its aza-ketolide analogue have been achieved by carrying out the Beckmann rearrangement of the readily available 9(E)-6-O-methyl-erythromycin oxime 1. In contrast to the C14 ketolides like HMR 3647, the aza-ketolide turns out to be inactive, thus demonstrating that the addition of a 3 keto function and ring expansion, from 14 to 15 membered ring, could be

  6-O-甲基-阿奇霉素及其氮杂-酮内酯类似物的合成是通过对9（E）-6-O-甲基-红霉素肟1进行贝克曼重排而实现的。与C14酮类相反像HMR 3647一样，氮杂-酮内酯也没有活性，因此表明添加3酮官能团和从14到15元环的环扩展可能对抗菌活性有害。