2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxycyclopentenone；2-amino-3-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD19203762
• 分子量: 113.116
• InChiKey: BNEMVGOLRDWNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone 、 甲乙酐 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006005726A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸 在 ATP 、 N-terminal His₆-tagged Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 5-aminolevulinic acid synthase 、 N-terminal His₆-tagged Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 acyl-CoA ligase 、 Na[32P]-pyrophosphate 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  天然产物生物合成中 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮形成和掺入的三种酶途径

  摘要：

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA

  DOI：

  10.1021/ja1002845

文献信息

• Biosynthesis of asukamycin. Formation of the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety
  作者：Akira Nakagawa、Tzay-Shiang Wu、Paul J. Keller、Jonathan P. Lee、Satoshi Ōmura、Heinz G. Floss

  DOI：10.1039/c39850000519

  日期：——

  Feeding experiments with labelled precursors suggest that the 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone moiety of the anticoccidial antibiotic, asukamycin, is formed by a novel intramolecular cyclization of 5-aminolevulinic acid.

  用标记的前体进料的实验表明，抗球虫抗生素明日霉素的2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分是由5-氨基乙酰丙酸的新型分子内环化作用形成的。
• A Three Enzyme Pathway for 2-Amino-3-hydroxycyclopent-2-enone Formation and Incorporation in Natural Product Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Megan L. Bolla、Daniel Kahne、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1002845

  日期：2010.5.12

  A number of natural products contain a 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone five membered ring, termed C(5)N, which is condensed via an amide linkage to a variety of polyketide-derived polyenoic acid scaffolds. Bacterial genome mining indicates three tandem ORFs that may be involved in C(5)N formation and subsequent installation in amide linkages. We show that the protein products of three tandem ORFs

  许多天然产物含有 2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮五元环，称为 C(5)N，它通过酰胺键缩合到各种聚酮化合物衍生的多烯酸支架上。细菌基因组挖掘表明可能参与 C(5)N 形成和随后安装在酰胺键中的三个串联 ORF。我们展示了来自 Streptomyces aizunenesis NRRL-B-11277 中 ECO-02301 生物合成基因簇的三个串联 ORF (ORF33-35) 的蛋白质产物，当从大肠杆菌中纯化时，证明了 C(5)N 形成所需的酶活性和酰胺连接。首先，琥珀酰-CoA 和甘氨酸通过专用的 PLP 依赖性 ALA 合酶 (ORF34) 缩合生成 5-氨基乙酰丙酸 (ALA)。然后通过酰基辅酶A连接酶（ORF35）通过ALA-AMP中间体将ALA转化为ALA-CoA。ALA-CoA 是不稳定的，在用于非途径环化成 2,5-哌啶二酮的孵育条件下，其半衰期约为 10 分钟。ALA
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2006005726A3

  公开（公告）日：2006-05-04