1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BNIYZYYSZQQTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-methyl-5H-benzo[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Turn Mimicry with Benzodiazepinones and Pyrrolobenzodiazepinones Synthesized from a Common Amino Ketone Intermediate

  摘要：

  To investigate diazepinone analogues as gamma-turn mimics, seven 1,4-benzodiazepin-2-ones 6 and fourteen pyrrolo[1,2-d][1,4]benzodiazepin-6-ones 4 and 5 were synthesized from 1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one (7). Acylation of aniline 7 with N-Boc-amino acids, olefin oxidation, Boc removal, and intramolecular Paal-Knorr condensation gave 4 and 5. Alternatively, Boc removal prior to oxidation gave benzodiazepinones 6, which were converted to 4 by ozonolysis and cyclization. Comparison of dihedral angle values for the amino acid component from X-ray analyses of 4g, 5f, and 61 and related diazepinones has catalogued the manner by which ring substituents affect the component's ability to mimic the central residues of gamma-turns.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01679
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氨基苯甲腈 在 碘 、 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-(2-aminophenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Heumann Indole Flow Chemistry Process
  作者：Cynthia Crifar、Fenja L. Dücker、Sacha Nguyen Thanh、Vanessa Kairouz、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01516

  日期：2019.9.6

  overall yield and shorter reaction times relative to their batch counterparts. Novel 3-alkyl and 3-methoxyindoles were synthesized from their corresponding amino ketone and ester precursors by flow sequences featuring base-free alkylation with methyl bromoacetate in DMF, saponification, and cyclization with acetic anhydride and Et3N.

  连续流化学在Heumann吲哚过程中提高了效率。通过三个连续的步骤制备3-取代的吲哚，相对于其批次对应物，其总产率更高，反应时间更短。新型3-烷基和3-甲氧基吲哚是由其相应的氨基酮和酯前体通过流动顺序合成的，其特征在于在DMF中用溴乙酸甲酯进行无碱烷基化，皂化并用乙酸酐和Et 3 N环化。
• 1,4-benzodiazepinones and their uses as CCK antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020183313A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Benzodiazepine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is heterocyclic(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc., R 2 is lower alkyl, etc., R 3 is indolyl, etc., R 4 is hydrogen, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.

  公式为1的苯二氮平衍生物，其中R1为杂环（较低）烷基，可以有一个或多个合适的取代基等，R2为较低的烷基等，R3为吲哚基等，R4为氢等，或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2]-Annulation of <i>o</i>-Acylanilines with <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Synthesis of 3-Aminoquinolines
  作者：Kavuri Rupa、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00748

  日期：2023.7.7

  Efficient synthesis of 3-aminoquinolines has been demonstrated from readily accessible N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and o-acylaniline derivatives. This transformation involves the generation of C–C and C–N bonds through insertion of rhodium azavinyl carbenoid into a N–H bond followed by cyclization and aromatization. The important features include good functional group tolerance, synthesis of indoloquinoline

  3-氨基喹啉的有效合成已被证明可以通过容易获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑和邻酰基苯胺衍生物来实现。这种转化涉及通过将铑氮杂乙烯基类胡萝卜素插入 N-H 键中，然后进行环化和芳构化来生成 C-C 和 C-N 键。其重要特征包括良好的官能团耐受性、吲哚喹啉的合成以及 N-H 插入产物（一种潜在的中间体）的分离。
• 一种吲唑分子砌块的制备方法及其在药物合成中的应用
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN115947690A

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种吲唑分子砌块的制备方法及其在药物合成中的应用，涉及药物中间体合成技术领域，以邻羰基苯胺为原料，与Boc保护的羟胺衍生物LgONHBoc或者羟胺衍生物LgONH2反应，得到吲唑分子砌块；本发明所用原料均为工业原料，易得；无金属催化反应，安全可靠；副产物通过简单碱洗即可除去，产物易于纯化，收率稳定。