2-[[5-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[5-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.4
• InChiKey: DDIBYMVFVFAYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[5-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  iNOS/PGE2 抑制剂作为镇痛/抗炎活性的新型模板：设计、合成、体外生物活性和对接研究

  摘要：

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202400238
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯并肼 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[[5-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  iNOS/PGE2 抑制剂作为镇痛/抗炎活性的新型模板：设计、合成、体外生物活性和对接研究

  摘要：

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202400238