3,5-二甲基苯并肼 | 27389-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯并肼
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 27389-49-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01993717
• 分子量: 164.207
• InChiKey: JAXXNYJSWNHITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯并肼 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder反应合成α-氨基羰基化合物

  摘要：

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.170970
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二甲基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的脱氨基[4 + 2]环化反应合成异喹诺酮。

  摘要：

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01333a

文献信息

• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Iron(III)/TEMPO-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles by Oxidative Cyclization under Mild Conditions
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Yidong Yu、Yiyong Zhao、Xiaoqiang Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588747

  日期：2017.7

  A simple and efficient cationic Fe(III)/TEMPO-catalyzed oxidative cyclization of aroyl hydrazones has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. The reaction offers a broad scope, good functional-group tolerance, and high yields under mild conditions in the presence of O2.

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。
• Palladium-Catalyzed ortho-Monoacylation of Arenes with Aldehydes­ via 1,2,4-Benzotriazine-Directed C–H Bond Activation
  作者：Bingcun Cui、Guosheng Huang、Jin Liu、Shaofen Jin、Yingxing Zhou、Dongmei Ni、Tingting Liu、Gang Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0039-1691564

  日期：2020.5

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond functionalization/ortho-monoacylation reaction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines with (hetero)aryl or alkyl aldehydes has been developed, which offers a facile and alternative strategy for direct modification and further diversification of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines. Bioactive 1,2,4-benzotriazine has been employed as a novel directing group for the palladium-catalyzed

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。