(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BODVWJBSTHFLKI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.1%的产率得到(E)-2-methoxy-4-(3-oxopent-1-enyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基的查尔酮类似物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在磺酰氯与三种不同的酚查尔酮类似物（脱氢姜油酮（4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮），（E）-1-（4）的反应中合成了三系列的磺酰基酯-羟基-3-甲氧基苯基）pent-1-en-3-one和（E）-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-甲基己-1-烯-3-酮）。新化合物的结构通过IR，MS和NMR方法确定。通过MTT法筛选了新磺酰基酯对人上皮宫颈癌（HeLa）和正常人成纤维细胞（MRC-5）细胞系的体外细胞毒活性。选择了五个最活跃的细胞，并在HeLa，MRC-5和MCF-7（乳腺癌）细胞系上进行了进一步测试。所检查的化合物在中等至高选择性下显示出强大的体外抗癌活性，在HeLa和MCF-7细胞系中均诱导凋亡性细胞死亡和细胞周期停滞，但对非癌性MRC-5细胞影响很小甚至没有影响线。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02283-4
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基的查尔酮类似物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在磺酰氯与三种不同的酚查尔酮类似物（脱氢姜油酮（4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮），（E）-1-（4）的反应中合成了三系列的磺酰基酯-羟基-3-甲氧基苯基）pent-1-en-3-one和（E）-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-甲基己-1-烯-3-酮）。新化合物的结构通过IR，MS和NMR方法确定。通过MTT法筛选了新磺酰基酯对人上皮宫颈癌（HeLa）和正常人成纤维细胞（MRC-5）细胞系的体外细胞毒活性。选择了五个最活跃的细胞，并在HeLa，MRC-5和MCF-7（乳腺癌）细胞系上进行了进一步测试。所检查的化合物在中等至高选择性下显示出强大的体外抗癌活性，在HeLa和MCF-7细胞系中均诱导凋亡性细胞死亡和细胞周期停滞，但对非癌性MRC-5细胞影响很小甚至没有影响线。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02283-4

文献信息

• Vanillin enones as selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The out of the active site pocket for the design of selective inhibitors?
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Macarena S. Le Pors、Martín J. Lavecchia、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1080/14756366.2021.1982933

  日期：2021.1.1

  Abstract New C-glycosides and α,β-unsaturated ketones incorporating the 4-hydroxy-3-methoxyphenyl (vanillin) moiety as inhibitors of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms have been investigated. The inhibition profile of these compounds is presented against four human CA (hCA) isozymes, comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous enzymes) and hCAs IX and XII (tumour associated isozymes)

  摘要 新C已经研究了含有 4-羟基-3-甲氧基苯基（香草醛）部分的β-糖苷和 α,β-不饱和酮作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂。这些化合物对四种人类 CA (hCA) 同工酶具有抑制作用，包括 hCAs I 和 II（细胞溶质、普遍存在的酶）和 hCAs IX 和 XII（肿瘤相关同工酶）。已经对这些酶的活性位点内的抑制剂进行了对接分析并进行了讨论，表明观察到的选择性可以解释为 CA 活性位点之外的替代口袋，其中一些化合物可能结合。几种衍生物被鉴定为肿瘤相关 hCA IX 和 XII 的选择性抑制剂。
• TRIPEPTIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170267718A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  提供了一种三肽化合物，其制备方法和应用。相关化合物的结构由式（I）表示。提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组成对预防和治疗高血压和其他心脑血管系统疾病起着作用。
• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• Chemical Compounds
  申请人：Rees David Daryl

  公开号：US20080045591A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of general formula I: wherein: R 1 and R 2 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted —CO—(C 1-10 alkyl), optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted —CO—(C 3-10 cycloalkyl), optionally substituted C 2-10 alkenyl, optionally substituted —CO—(C 2-10 alkenyl), optionally substituted aryl, and optionally substituted —CO-aryl, or R 1 and R 2 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated C 1-10 alkylidene group, or an optionally substituted saturated or unsaturated C 3-10 cycloalkylidene group, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic ring containing 3, 4, 5, 6, 7 or 8 ring carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 ring heteroatoms selected from O, N and S; R 3 , which may be the same as, or different from, either of R 1 and R 2 , is selected from optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted C 2-10 alkenyl, and optionally substituted aryl; R 4 , R 5 and R 6 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, OH, optionally substituted C 1-10 alkoxy, halo, optionally substituted aryloxy, optionally substituted (C 1-10 alkyl)-S(O) n — where n=0, 1 or 2, optionally substituted aryl-S(O) n — where n=0, 1 or 2, or R 4 is hydrogen and R 5 and R 6 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic chain containing 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 chain carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 chain heteroatoms selected from O, N and S, provided that the chain is at least 3 atoms long; with the proviso that, when R 1 ═R 2 =hydrogen, then any optionally substituted C 1-10 alkyl or optionally substituted C 2-10 alkenyl for R 3 must have a branch point at one or more of the α and β positions counted from the carbonyl group (or tautomeric form thereof) to which R 3 is attached; or a physiologically acceptable salt, complex or prodrug thereof; are disclosed per se and for use in the treatment or prophylaxis of hypersensitivity, smooth muscle disorders, spasmodic conditions, allergic conditions, inflammatory conditions and/or pain.

  通式I的化合物： 其中： R1和R2独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，可选取代的—CO—（C1-10烷基），可选取代的C3-10环烷基，可选取代的—CO—（C3-10环烷基），可选取代的C2-10烯基，可选取代的—CO—（C2-10烯基），可选取代的芳基和可选取代的—CO-芳基，或者R1和R2一起代表一个可选取代的饱和或不饱和的C1-10烷基亚基，或一个可选取代的饱和或不饱和的C3-10环烷基亚基，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起代表一个可选取代的含有3、4、5、6、7或8个环碳原子和可选取代的1、2或3个从O、N和S中选取的环杂原子的饱和或不饱和的有机环； R3可以与R1和R2中的任何一个相同或不同，选自可选取代的C1-10烷基，可选取代的C3-10环烷基，可选取代的C2-10烯基和可选取代的芳基； R4、R5和R6独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，OH，可选取代的C1-10烷氧基，卤素，可选取代的芳氧基，可选取代的（C1-10烷基）-S（O）n-，其中n=0、1或2，可选取代的芳基-S（O）n-，其中n=0、1或2，或者R4为氢，R5和R6一起代表一个可选取代的含有1、2、3、4、5、6或7个链碳原子和可选取代的1、2或3个链杂原子的饱和或不饱和的有机链，前提是该链至少由3个原子组成； 但是，当R1=R2=氢时，R3必须选取一个可选取代的C1-10烷基或可选取代的C2-10烯基，其中至少有一个分支点位于从R3所连接的羰基（或其互变异构体）计算的α和β位置之一；或其生理上可接受的盐、络合物或前药，本发明公开了其本身和用于治疗或预防过敏、平滑肌障碍、痉挛性疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和/或疼痛。
• Tripeptide compound, preparation method therefor, and application thereof
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US11358985B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  本文提供了一种三肽化合物、其制备方法及其应用。相关化合物的结构由式（I）表示。所提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组合物在预防和治疗高血压及其他心脑血管系统疾病中发挥作用。