dimethyl spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane]-7,7-dicarboxylate；Dimethyl spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]-7',7'-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: BOISFTORWLAOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7,7-dicarboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl 2-oxobicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮乙烯缩酮与重氮丙二酸甲酯/双（乙酰丙酮基）铜的反应（II）

  摘要：

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780811
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮乙烯缩酮与重氮丙二酸甲酯/双（乙酰丙酮基）铜的反应（II）

  摘要：

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780811

文献信息

• Reactions of Enone Ethylene Ketals with Methyl Diazomalonate/Bis(acetylacetonato)copper(II)
  作者：özkan Sezer、Ayşe Daut、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19950780811

  日期：1995.12.13

  Several cyclic and acyclic enones and their ethylene ketals/acetals were reacted with dimethyl diazomalonate under bis(acetylacetonato)copper(II) catalysis. Cyclohex-2-en-1-one (1) yielded only C–H insertion products 2 and 3, whereas but-3-en-2-one gave a cyclopropane albeit in very low yield. The ethylene ketals 6 of cyclopent-2-en-1-one and cyclohex-2-en-1-one gave the corresponding cyclopropanes

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。