dimethyl 2-oxobicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate | 81856-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxobicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: bicyclo<4.1.0>-7,7-dicarbomethoxyheptan-2-one；2-keto-7,7-bis(carbomethoxy)norcarane；2-Ketonorcarane-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-oxobicyclo[4.1.0]heptane-7,7-dicarboxylate
• CAS: 81856-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: GBPYTYCMWBZQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxobicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 endo-2-methoxy-exo-7-carboxy-endo-7-(carbomethoxy)norcarane
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of oxygen-functionalized cyclopropylcarbinyl substrates: an approach to oxygenated .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a034
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 copper acetylacetonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-oxobicyclo<4.1.0>heptane-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮乙烯缩酮与重氮丙二酸甲酯/双（乙酰丙酮基）铜的反应（II）

  摘要：

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780811

文献信息

• A new method for the synthesis of cyclopropane with three electron-withdrawing groups
  作者：Chen Chen、Yao-Zeng Huang、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85328-0

  日期：1988.1

  In the presence of trialkylstibine, dibromomalonic ester can react with electron-deficient olefins to give the title compounds in good yields.

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。
• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1
• CHEN, CHEN;LIAO, YI;HUANG, YAO-ZENG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3011-3020
  作者：CHEN, CHEN、LIAO, YI、HUANG, YAO-ZENG

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, CHEN;HUANG, YAO-ZENG;SHEN, YANCHANG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1033-1036
  作者：CHEN, CHEN、HUANG, YAO-ZENG、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Enone Ethylene Ketals with Methyl Diazomalonate/Bis(acetylacetonato)copper(II)
  作者：özkan Sezer、Ayşe Daut、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19950780811

  日期：1995.12.13

  Several cyclic and acyclic enones and their ethylene ketals/acetals were reacted with dimethyl diazomalonate under bis(acetylacetonato)copper(II) catalysis. Cyclohex-2-en-1-one (1) yielded only C–H insertion products 2 and 3, whereas but-3-en-2-one gave a cyclopropane albeit in very low yield. The ethylene ketals 6 of cyclopent-2-en-1-one and cyclohex-2-en-1-one gave the corresponding cyclopropanes

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。