N-isobutyryl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-benzo(h)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyryl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-benzo(h)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2,2,4-trimethylbenzo[h]quinolin-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: BOISQSCKCJLQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-[7,8]-benzoquinoline 、 异丁酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以9.3%的产率得到N-isobutyryl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-benzo(h)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的1,2-二氢-2,2,4-三甲基苯并（h）喹啉中的动力学过程：NMR光谱学和量子化学的比较研究

  摘要：

  报道了对1,2-二氢-2,2,4-三甲基苯并（h）喹啉的几种N-酰基衍生物进行构象研究的结果。通过NMR光谱学和使用AM1 SCF方法的半经验量子化学模型进行的比较研究表明，氮原子呈锥体状，酰基基团具有明显的平面外扭曲，并且分子在基态下呈E构象。同样，1 H NMR信号揭示了所有研究化合物的一对对映异构体的相互转化，ΔG ≠在56.1–74.1 kJ mol -1范围内。实验值ΔG ≠之间存在良好的相关性半经验AM1 SCF模型预测的Ea值和能垒E A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00168-4

文献信息

• Dynamic processes in N-acylated 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylbenzo(h)quinoline: A comparative study by NMR spectroscopy and quantum chemistry
  作者：Jaan Leis、Karel D. Klika、Kalevi Pihlaja、Mati Karelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00168-4

  日期：1999.4

  The results of conformational studies on several N-acyl derivatives of 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylbenzo(h)quinoline are reported. A comparative study by NMR spectroscopy and semiempirical quantum chemical modelling using the AM1 SCF method revealed that the nitrogen atom is pyramidal with a substantial out-of-plane torsion of the acyl group and that the molecules adopt the E conformation in the ground

  报道了对1,2-二氢-2,2,4-三甲基苯并（h）喹啉的几种N-酰基衍生物进行构象研究的结果。通过NMR光谱学和使用AM1 SCF方法的半经验量子化学模型进行的比较研究表明，氮原子呈锥体状，酰基基团具有明显的平面外扭曲，并且分子在基态下呈E构象。同样，1 H NMR信号揭示了所有研究化合物的一对对映异构体的相互转化，ΔG ≠在56.1–74.1 kJ mol -1范围内。实验值ΔG ≠之间存在良好的相关性半经验AM1 SCF模型预测的Ea值和能垒E A。