N-pentyl-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-pentyl-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: N-pentyl-1-phenyltetrazol-5-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅
• mdl: MFCD11122245
• 分子量: 231.3
• InChiKey: BOIXHQYPGFSGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 在 三苯基膦氯金 、 氟化银 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 4.08h， 以66%的产率得到N-pentyl-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  将基质分为三个部分：C对金进行炔烃的氮催化硝化作用？C和CC键断裂

  摘要：

  炔烃为carbamides的合成和至C氨基四唑的金催化的氮化 C和CC键断裂进行说明。在温和条件下选择性地构建了多种功能化的脲和氨基四唑衍生物。通过选择酸添加剂可以容易地切换化学选择性。该反应的特点是底物范围广，可直接构建高价值的产品，易于在空气中操作以及在室温下温和的条件。通过将底物分为三部分，该化学方法提供了一种转化炔烃的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201508347

文献信息

• Aminotetrazole Synthesis from Secondary Amides by C–C Bond Nitrogenation
  作者：Ning Jiao、Cheng Zhang、Jianzhong Liu、Zengrui Cheng、Junhua Li、Song Song

  DOI：10.1055/a-2006-4548

  日期：——

  The development of novel methods for the preparation of aminotetrazoles is of long-standing interest to chemists due to the great importance of these compounds in chemistry and biology. Here, we report an efficient method for the preparation of aminotetrazoles from secondary amides by selective C–C bond cleavage. Compared with the conventional laborious and cumbersome approaches to aminotetrazoles

  由于这些化合物在化学和生物学中的重要性，开发用于制备氨基四唑的新方法一直是化学家的兴趣所在。在这里，我们报告了一种通过选择性 C-C 键断裂从仲酰胺制备氨基四唑的有效方法。与传统的费力和繁琐的氨基四唑方法相比，这种化学方法提供了一种高效的氮化策略，一步将四个氮原子安装到仲酰胺中。
• Splitting a Substrate into Three Parts: Gold-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes by CC and CC Bond Cleavage
  作者：Chong Qin、Yijin Su、Tao Shen、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201508347

  日期：2016.1.4

  gold‐catalyzed nitrogenation of alkynes for the synthesis of carbamides and amino tetrazoles through CC and CC bond cleavages is described. A diverse set of functionalized carbamide and amino tetrazole derivatives were selectively constructed under mild conditions. The chemoselectivity can be easily switched by the selection of the acid additives. The reaction is characterized by its broad substrate scope

  炔烃为carbamides的合成和至C氨基四唑的金催化的氮化 C和CC键断裂进行说明。在温和条件下选择性地构建了多种功能化的脲和氨基四唑衍生物。通过选择酸添加剂可以容易地切换化学选择性。该反应的特点是底物范围广，可直接构建高价值的产品，易于在空气中操作以及在室温下温和的条件。通过将底物分为三部分，该化学方法提供了一种转化炔烃的方法。