1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(4-(pyrazine-2-carboxamido)butanoyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(4-(pyrazine-2-carboxamido)butanoyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-[4-(pyrazine-2-carbonylamino)butanoyl]piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-[4-(pyrazine-2-carbonylamino)butanoyl]piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₆O₅
• 分子量: 510.525
• InChiKey: BOLWZOIXSBRLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(4-(pyrazine-2-carboxamido)butanoyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸接头的抗菌活性氟喹诺酮-吡嗪共轭物的合成和分子建模

  摘要：

  利用苯并三唑化学法以高收率合成了具有氨基酸接头的新型氟喹诺酮-吡嗪共轭物7a – h。抗菌生物测定表明，合成的双结合物具有与母体药物相当的抗菌性能。化合物7h对金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌显示出优异的抗菌活性（分别为MIC = 74.6μM和149.3μM）。这与3D药效团和2D-QSAR研究获得的估计值非常吻合（分别为MIC = 67μM和92.9μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.062

文献信息

• Synthesis and molecular modeling of antimicrobial active fluoroquinolone–pyrazine conjugates with amino acid linkers
  作者：Siva S. Panda、Oleksandr S. Detistov、Adel S. Girgis、Prabhu P. Mohapatra、Ahmed Samir、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.062

  日期：2016.5

  Novel fluoroquinolone–pyrazine conjugates 7a–h with amino acid linkers were synthesized in good yields utilizing benzotriazole chemistry. Antimicrobial bioassay showed that the synthesized bis-conjugates have antimicrobial properties comparable to the parent drugs. Compound 7h showed superior antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes (MIC = 74.6 μM and 149.3 μM

  利用苯并三唑化学法以高收率合成了具有氨基酸接头的新型氟喹诺酮-吡嗪共轭物7a – h。抗菌生物测定表明，合成的双结合物具有与母体药物相当的抗菌性能。化合物7h对金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌显示出优异的抗菌活性（分别为MIC = 74.6μM和149.3μM）。这与3D药效团和2D-QSAR研究获得的估计值非常吻合（分别为MIC = 67μM和92.9μM）。