α-D-glucopyranosyl-(1->1)-β-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl-(1->1)-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Glc(a1-1b)Rha；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: BONDRAOAQXIYSR-BNXXONSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-D-glucopyranosyl-(1->1)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.

  摘要：

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.982

文献信息

• Synthesis of L-Rhamnose and<b><i>N</i></b>-Acetyl-D-Glucosamine Derivatives Entering in the Composition of Bacterial Polysaccharides by Use of Glucansucrases
  作者：Elise Champion、Isabelle André、Laurence A. Mulard、Pierre Monsan、Magali Remaud-Siméon、Sandrine Morel

  DOI：10.1080/07328300902755796

  日期：2009.4.7

  -L-rhamnopyranoside. Disaccharides were obtained with yields going up to 64%. The structural diversity generated as well as the obtained yields appear to be related to enzyme active site architecture, which can be modulated and improved by enzyme engineering. Several of the obtained disaccharides enter in the composition of surface polysaccharides of pathogenic bacteria, among which is Shigella flexneri. Our results

  使用来自糖苷水解酶家族70和13的重组葡聚糖蔗糖，使用蔗糖作为葡糖基供体和N-乙酰基-D-葡糖胺，L-鼠李糖或甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷作为受体进行转葡糖基化反应。根据酶的特异性，合成并表征了各种碳水化合物结构，包括α-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-N-乙酰基-D-葡萄糖胺，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-N-乙酰基-D-葡萄糖胺，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→1）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→1）-β -L-鼠李吡喃糖苷，甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。获得了双糖，产率高达64％。产生的结构多样性以及获得的产率似乎与酶活性位点结构有关，其可以通过酶工程来调节和改善。所获得的二糖中的几种进入病原细菌的表面多糖的组成，其中包括弗氏志贺氏菌。 我
• Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Shinichi KODAMA、Yoshie YAMANE、Kiyoko KAYANO、Susumi HATAKEYAMA、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.982

  日期：——

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.