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乌非拉唑 | 73590-85-9

物质功能分类

分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
中文名称
乌非拉唑
中文别名
埃索美拉唑杂质C；甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基硫代-1H-苯并咪唑；5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]苯并咪唑；奥美拉唑硫醚；:埃索美拉唑EP杂质C；优菲那唑；奥美拉唑硫化物；埃索美拉唑中间体；优菲拉唑(奥美拉唑硫醚)；5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基硫代-1H-苯并咪唑；埃索美拉唑镁杂质C；埃索美拉唑EP杂质C
英文名称
omeprazole sulfide
英文别名
Ufiprazole；pyrmetazole；5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylthio-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole；5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfanyl]-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole；omeprazole thioether；6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
乌非拉唑化学式
CAS
73590-85-9
化学式
C17H19N3O2S
mdl
——
分子量
329.423
InChiKey
XURCIPRUUASYLR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    122.0 to 126.0 °C
  • 沸点：
    539.7±60.0 °C(Predicted)
  • 密度：
    1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度：
    可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
  • 最大波长(λmax)：
    307nm(MeOH)(lit.)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    3.5
  • 重原子数：
    23
  • 可旋转键数：
    5
  • 环数：
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.29
  • 拓扑面积：
    85.3
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    5

安全信息

  • 危险品标志：
    Xi
  • 安全说明：
    S26
  • 危险类别码：
    R36/37/38
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2933990090
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H315,H319,H335
  • 储存条件：
    -20°C冷冻库

SDS

SDS：3405020a21b8ff6b778d63cd79247eb1
查看
模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Omeprazole sulfide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole
6-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole
Ufiprazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-
别名
benzimidazole
6-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-
benzimidazole
Ufiprazole
: C17H19N3O2S
分子式
: 329.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-d
<=100%
化学文摘登记号(CAS 73590-85-9
No.)
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

埃索美拉唑目前正逐渐替代奥美拉唑，成为治疗消化性溃疡、胃食管反流病等酸相关疾病的首选药物。药学上可接受的盐包括钠、镁、锂、钾、钙、锶和铵盐等。阿斯利康公司研究发现，钠盐和镁盐制成制剂后性能更佳，因此先后开发了埃索美拉唑镁肠溶片/胶囊和埃索美拉唑钠冻干粉两种剂型。其中，埃索美拉唑镁肠溶片/胶囊的给药方式更为便捷，在临床应用中受到更多患者的青睐。

用途

优菲拉唑是埃索美拉唑钠的重要中间体，主要用于合成埃索美拉唑。同时，奥美拉唑硫醚也是埃索美拉唑钠的重要中间体，而埃索美拉唑目前正在逐渐替代奥美拉唑，成为治疗消化性溃疡和胃食管反流病等酸相关疾病的首选药物。

制备

优菲拉唑（Ufiprazole）的制备方法如下：向甲醇中加入浓度为60-80%的氢氧化钠溶液，搅拌均匀后，边搅拌边加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑，再继续加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐。将混合溶液温度升至85-90℃，保温2-3小时，待温度降至20-25℃时，进行减压浓缩，加入二氯甲烷萃取、水洗后回收二氯甲烷。接着，在15-20℃条件下搅拌结晶4-5小时，离心干燥后得到奥美硫醚（优菲拉唑）。

生物活性

Ufiprazole (Omeprazole sulfide) 是生产胃质子泵抑制剂奥美拉唑和埃索美拉唑的中间体。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    乌非拉唑 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium propoxide 、 过氧化氢异丙苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 奥美拉唑
    参考文献：
    名称：
    An Electronic Circular Dichroism Study for the Structure–Chiroptical Relationship of Chiral Proton Pump Inhibitors
    摘要：
    本文采用实验光谱与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算相结合的方法，研究了质子泵抑制剂（PPIs）的电子圆二色性（ECD）。我们的研究发现，兰索拉唑中不同构象的静态偶极矩与 ECD 曲线之间的关系存在一种有趣的类似希力的现象。我们使用相同的方法对四种 PPIs 进行了研究，发现了这一珍贵现象的范围和有效性。因此，它可作为确定和验证 PPIs 型和 PPIs-like 手性亚砜绝对构型的参考。
    DOI：
    10.1246/cl.150883
  • 作为产物：
    描述：
    奥美拉唑 在 氢气 作用下， 79.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91 %的产率得到乌非拉唑
    参考文献：
    名称：
    磷合金化作为设计用于亚砜脱氧的高活性和耐用金属纳米颗粒催化剂的有力方法：磷的配体和集合效应
    摘要：
    通过掺入额外的金属对金属纳米颗粒 (NPs) 进行改性是开发新型催化剂的关键技术。然而，将非金属掺入金属纳米粒子的效果尚未得到广泛探索，特别是在有机合成领域。在这项研究中，我们证明了磷 (P) 合金化显着提高了贵金属 NP 将亚砜脱氧成硫化物的活性。特别是，磷化钌纳米粒子表现出优异的催化活性和对硫中毒的高耐久性，优于传统催化剂。包括药物中间体在内的各种亚砜以优异的收率脱氧为硫化物。对结构-活性关系的详细研究表明，P 合金具有双重作用：它对从Ru到P的电子转移建立配体效应，促进活性氢物种的产生，并对Ru-P键的形成具有整体效应，防止与硫化物产物的强配位。这些效应结合起来提高了磷化钌纳米粒子的催化性能。这些结果表明，P-合金化是一种有效的方法来改善金属 NP 催化用于多种有机合成。
    DOI：
    10.1021/jacsau.1c00461
  • 作为试剂：
    描述：
    2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 乌非拉唑 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以79%的产率得到兰索拉唑
    参考文献：
    名称：
    置換された２−（２−ピリジルメチル）スルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール類の製造方法
    摘要：
    本发明涉及改进的制备取代的2-(2-吡啶甲基)磺酰基-1H-苯并咪唑的方法。
    公开号：
    JP2004524303A
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文献信息

  • Synthesis of benzyl bromides with hexabromoacetone: an alternative path to drug intermediates
    作者：Kara M. Joseph、Isabel Larraza-Sanchez
    DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.133
    日期：2011.1
    low temperatures and under neutral conditions. The present protocol was applied to the heterocyclic analogues and to the successful synthesis of the precursor of the antiulcer drug omeprazole, thus furnishing an alternate, mild method for the preparation of these drug intermediates. A significant steric factor was observed throughout both series supporting a SN2 mechanism.
    在低温和中性条件下，由相应的醇与Br 3 CCOCBr 3 / PPh 3有效地制得一系列苄基溴。本协议适用于杂环类似物和成功合成抗溃疡药物奥美拉唑的前体，从而为制备这些药物中间体提供了一种可替代的温和方法。在两个系列中均观察到了显着的空间位阻，支持了S N 2机制。
  • B(C<sub>6</sub> F<sub>5</sub> )<sub>3</sub> -Catalyzed Deoxygenation of Sulfoxides and Amine <i>N</i> -Oxides with Hydrosilanes
    作者：Fangwei Ding、Yanqiu Jiang、Shaoyan Gan、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi
    DOI：10.1002/ejoc.201700489
    日期：2017.6.30
    An efficient strategy for the deoxygenation of sulfoxides and amine N-oxides using B(C6F5)3 and hydrosilanes has been developed. The method affords the corresponding aromatic or aliphatic products in good to high yields, and shows good functional group tolerance under mild conditions.
    已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。
  • A process for the preparation of omeprazol
    申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.
    公开号：EP0484265A1
    公开（公告）日：1992-05-06
    The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.
    该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
  • Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
    作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang
    DOI：10.1002/anie.201906080
    日期：2019.9.16
    late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent
    氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
  • Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp<sup>3</sup>)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
    作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu
    DOI：10.1039/c8gc03072c
    日期：——
    A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method
    通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
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