2-[[(6-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基)亚磺酰基]甲基]-3,5-二甲基-4-吡啶醇 | 301669-82-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[(6-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基)亚磺酰基]甲基]-3,5-二甲基-4-吡啶醇
• 中文别名: 埃索美拉唑杂质H215/01；6(5H)-5-氮杂菲酮,5,8-二甲基-；进口标准杂质H215/01；埃索美拉唑杂质H168；2-[[(5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基)亚砜]甲基]-3,5-二甲基-1-4(1H)-吡啶酮；埃索美拉唑杂质M；4-羟基奥美拉唑
• 英文名称: 4-Hydroxy omeprazole
• 英文别名: 2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 301669-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: VSOAYQZFYNZNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201°C
• 沸点：
  726.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乌非拉唑 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[[(6-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基)亚磺酰基]甲基]-3,5-二甲基-4-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  4-羟基奥美拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物埃索美拉唑或奥美拉唑技术领域中一种杂质：4‑羟基奥美拉唑的制备方法。具体包括：将奥美拉唑硫醚酸水解脱去甲基，然后用乙酸酐保护酚羟基，间氯过氧苯甲酸氧化硫醚，最后碱性条件下水解脱去乙酰基，得到目标产物。本发明具有合成路线短，操作简便，所得杂质产物纯度高，可应用于奥美拉唑和埃索美拉唑杂质对照品研究等特点。

  公开号：

  CN107652268A

文献信息

• Identification and structural characterization of the stress degradation products of omeprazole using Q-TOF-LC-ESI-MS/MS and NMR experiments: evaluation of the toxicity of the degradation products
  作者：G. Shankar、Roshan M. Borkar、Suresh Udutha、M. Kanakaraju、G. Sai Charan、S. Misra、R. Srinivas

  DOI：10.1039/c9nj00932a

  日期：——

  disease (GERD), was subjected to forced degradation studies as per ICH guidelines Q1A (R2). The drug undergoes degradation under acid, base, neutral hydrolysis and oxidative degradation conditions and forms a total of sixteen degradation products, which were characterized by LC-MS/MS experiments and accurate mass measurements. Oxidative degradation products (OMP-15 and OMP-16) were synthesized and

  奥美拉唑（OMP）是用于治疗消化性溃疡和胃食管反流疾病（GERD）的质子泵抑制剂原型，已按照ICH指南Q1A（R2）进行了强制降解研究。该药物在酸，碱，中性水解和氧化降解条件下进行降解，形成总共16种降解产物，通过LC-MS / MS实验和准确的质量测量对其进行表征。合成了氧化降解产物（OMP-15和OMP-16），并通过各种NMR实验证实。通过MTT法测试了OMP-15和OMP-16对正常人细胞HEK 293和NIH3T3的细胞毒性作用。根据细胞毒性结果，与标准OMP相比，发现OMP-15和OMP-16对正常细胞的毒性作用相对较弱。此外，ProTox-II预测工具评估了OMP及其降解产物（OMP-1至OMP-16）的计算机毒性。预计OMP和OMP-8具有致癌性，OMP-7具有肝毒性，OMP-2，OMP-3，OMP-9，OMP-11，OMP-14和OMP-16具有高度的免疫系统毒性。分数。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20070197499A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds or their salts of general formula (I): A-B—N(O) s wherein: s is an integer equal to 1 or 2; A=R-T 1 -, wherein R is the drug radical and T 1 =(CO) t or (X) t′ , wherein X═O, S, NR 1c , R 1c is H or a linear or branched alkyl or a free valence, t and t′ are integers and equal to zero or 1, with the proviso that t=1 when t′=0; t=0 when t′=1; B=-T B -X 2 —O—wherein T B =(CO) when t=0, T B =X when t′=0, X being as above defined; X 2 is equal to R 1B—X—R 2B radical wherein X is as above defined, R 1B and R 2B , equal to or different from each other, are linear or branched C 1 -C 6 alkylenes, or X 2 is a radical wherein two alkylene chains C 1 -C 4 are linked to nonadjacent positions of a central ring having 4 or 6 atoms, said ring being an unsaturated cycloaliphatic ring, or a saturated or aromatic heterocylic ring, containing one or two heteroatoms, equal or different, selected from O, S, N; wherein the unsaturated cycloaliphatic ring does not have aromatic character according to Huckel's rule.

  通式(I)的化合物或其盐：A-B-N（O）s其中：s是等于1或2的整数；A = R-T1-，其中R为药物基团，T1 =（CO）或（X）t'，其中X = O，S，NR1c，R1c是H或线性或支链烷基或自由价，t和t'是整数，等于零或1，但前提是当t' = 0时，t = 1；当t' = 1时，t = 0；B = -TB-X2-O-，其中TB =（CO）当t = 0时，TB = X当t' = 0时，X如上定义；X2等于R1B-X-R2B基团，其中X如上定义，R1B和R2B相等或不同，是线性或支链C1-C6烷基，或X2是基团，其中两个C1-C4烷基链连接到具有4或6个原子的中心环的非相邻位置，该环是不饱和的环状脂肪族环，或饱和的或芳香的杂环，包含一个或两个异原子，相同或不同，从O，S，N中选择；其中不饱和的环状脂肪族环不具有根据Huckel法则的芳香性质。
• Pharmaceutical Compounds
  申请人：SOLDATO Piero Del

  公开号：US20090170941A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds or their salts of general formula (I): A-B—N(O) s wherein: s is an integer equal to 1 or 2; A=R-T 1 -, wherein R is the drug radical and T 1 =(CO) t or (X) t′ , wherein X=O, S, NR 1c , R 1c is H or a linear or branched alkyl or a free valence, t and t′ are integers and equal to zero or 1, with the proviso that t=1 when t′=0; t=0 when t′=1; B=-T B -X 2 —O— wherein T B =(CO) when t=0, T B =X when t′=0, X being as above defined; X 2 is equal to R 1B —X—R 2B radical wherein X is as above defined, R 1B and R 2B , equal to or different from each other, are linear or branched C 1 -C 6 alkylenes, or X 2 is a radical wherein two alkylene chains C 1 -C 4 are linked to nonadjacent positions of a central ring having 4 or 6 atoms, said ring being an unsaturated cycloaliphatic ring, or a saturated or aromatic heterocylic ring, containing one or two heteroatoms, equal or different, selected from O, S, N; wherein the unsaturated cycloaliphatic ring does not have aromatic character according to Huckel's rule.

  通式（I）的化合物或其盐：A-B-N（O）s，其中：s是等于1或2的整数；A=R-T1-，其中R是药物基团，T1=（CO）或（X）t′，其中X=O、S、NR1c、R1cis H或线性或支链烷基或自由价，t和t′是整数且等于零或1，但是当t′=0时，t=1；当t′=1时，t=0；B=-TB-X2-O-，其中TB=（CO）当t=0时，TB=X当t′=0时，X如上定义；X2等于R1B-X-R2Bradical，其中X如上定义，R1B和R2B，相等或不同于彼此，是线性或支链C1-C6烷基，或X2是一个基团，其中两个C1-C4烷基链连接到一个中心环的非相邻位置，该环具有4或6个原子，该环是一个不饱和的环状脂肪环，或者是一个含有一个或两个异原子的饱和或芳香族杂环，相同或不同，所选异原子为O、S、N；其中，不饱和的环状脂肪环不具有根据Huckel规则的芳香性。
• INHIBITORS OF H+K+ -ATPASE
  申请人：Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP1143991A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US7186753B1
  申请人：——

  公开号：US7186753B1

  公开（公告）日：2007-03-06