奥美拉唑杂质A | 88546-55-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 奥美拉唑杂质A
• 中文别名: 埃索美拉唑钠杂质D；奥美拉唑砜；奥美拉唑相关物质A；埃索美拉唑EP杂质D；埃索美拉唑镁杂质D；埃索美拉唑杂质D；5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]磺酰基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: omeprazole sulphone
• 英文别名: Omeprazole sulfone；5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 88546-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 361.422
• InChiKey: IXEQEYRTSRFZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82°C
• 沸点：
  599.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥40.6 mg/mL，EtOH 中≥19.9 mg/mL，不溶于 H2O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

奥美拉唑砜是已知的埃索美拉唑和奥美拉唑的人类代谢物。

Omeprazole sulfone is a known human metabolite of esomeprazole and omeprazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

制备方法与用途

用途 奥美拉唑杂质A 适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

应用 奥美拉唑杂质A 是一种杂环有机物，可用作杂质对照品。

应用 奥美拉唑杂质A 是医药中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程及化工医药研发过程中，作为杂质标准品和对照品用于药物分析。

生物活性 Omeprazole sulfone 是奥美拉唑的代谢物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 ferredoxin 8 、 ferredoxin-NADP⁺ reductase B 、 recombinant CYP₂₆₇B₁ from Sorangium cellulosum So ce56 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 奥美拉唑杂质A
  参考文献：
  名称：

  CYP267A1 and CYP267B1 from Sorangium cellulosum So ce56 are Highly Versatile Drug Metabolizers

  摘要：

  食品与药物管理局和国际协调会议的指导方针强调了药物代谢物在临床试验中的重要性。因此，无论是作为分析标准的潜在应用，还是所需的毒理学测试，生产代谢物的真实来源都是非常重要的。由于我们之前已经展示了来自土壤细菌 Sorangium cellulosum So ce56 的细胞色素 P450 具有良好的生物技术潜力，因此我们在此研究了 CYP267 家族及其在转化市售药物（包括非甾体抗炎药、抗肿瘤药和抗高血压药）中的应用。CYP267 家族，尤其是 CYP267B1，显示出了转化多种底物的有趣能力。我们建立了依赖底物的提取方案，还优化了体外实验和基于大肠杆菌的全细胞生物转化的反应条件。我们能够检测到 CYP267A1 对 22 种药物中 7 种药物的活性，以及 CYP267B1 对 22 种药物中 14 种药物的转化能力。在我们利用 CYP267B1 和表达自体氧化还原伙伴铁氧还蛋白 8 和铁氧还蛋白-NADP+还原酶 B 建立的全细胞系统中，我们观察到了中等到较高的转化率（产率高达 85%）。由于野生型 CYP267B1 具有转化多种底物的巨大潜力，因此为筛选更多底物提供了广阔的空间，这将引起人们对未来利用 S. cellulosum So ce56 的 CYP267B1 生物技术的进一步关注。

  DOI：

  10.1124/dmd.115.068486

文献信息

• Method for producing proton pump inhibitor compound having optical activity
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US10307748B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A highly pure optically active proton pump inhibitor compound can be produced safely and inexpensively in a high yield and enantioselectivity by a method of producing an optically active sulfoxide of Formula 2 or a salt thereof, comprising oxidizing a sulfide of Formula 1 or a salt thereof with hydrogen peroxide using an iron salt in the presence of a chiral ligand of Formula 3; wherein A is CH or N; R1 is hydrogen atom, an alkyl optionally substituted by halogen(s), or an alkoxy optionally substituted by halogen(s); one to three R2 may exist, and each of R2 is independently an alkyl, a dialkylamino, or an alkoxy optionally substituted by halogen(s) or alkoxy(s); each of R3 is independently hydrogen atom, a halogen, cyano or the like; R4 is a tertiary alkyl; and * and ** represent respectively R configuration or S configuration.

  一种高纯度的光学活性质子泵抑制剂化合物可以通过一种生产Formula 2的光学活性亚砜或其盐的方法安全、廉价地高产和对映选择性地生产，该方法包括在存在Formula 3的手性配体的情况下，使用过氧化氢氧化Formula 1的亚硫酸盐或其盐，其中A为CH或N；R1为氢原子，一种或多种卤素取代的烷基，或一种或多种卤素取代的烷氧基；可能存在一到三个R2，每个R2独立地是烷基、二烷基胺基或一种或多种卤素或烷氧基取代的烷氧基；每个R3独立地是氢原子、卤素、氰基或类似物；R4是三级烷基；*和**分别表示R构型或S构型。
• 置換された２−（２−ピリジルメチル）スルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール類の製造方法
  申请人：テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド

  公开号：JP2004524303A

  公开（公告）日：2004-08-12

  Disclosed are improved methods of preparing substituted 2- (2-pyridylmethyl) sulfinyl-1H-benzimidazoles.

  本发明涉及改进的制备取代的2-(2-吡啶甲基)磺酰基-1H-苯并咪唑的方法。
• Processes for the production of substituted 2-(2-pyridylmethyl) sulfinyl-1H-benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20040138466A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Improved processes for preparing substituted 2-(2-pyridylmethyl)sulfinyl-1H-benzimidazoles are disclosed.

  本发明揭示了制备取代的2-(2-吡啶甲基)亚磺酰基-1H-苯并咪唑的改进工艺。
• Processes for the production fo substituted 2-(2-pyridylmethyl) sulfinyl-1H-benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030036554A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Improved processes for preparing substituted 2-(2-pyridylmethyl)sulfinyl-1H-benzimidazoles are disclosed.

  本发明揭示了制备取代的2-(2-吡啶甲基)亚磺酰基-1H-苯并咪唑的改进工艺。
• EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESOMEPRAZOLE (S)-BINOL COMPLEX
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20160244428A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of Esomeprazole (S)-BINOL complex which is a key intermediate for the synthesis of Esomeprazole and salts thereof.

  本发明的目标是提供一种改进的制备埃索美拉唑(S)-BINOL复合物的方法，该复合物是合成埃索美拉唑及其盐的关键中间体。