2-(((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thio) methyl)-3, 5-dimethylpyridin-4-ol | 151602-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thio) methyl)-3, 5-dimethylpyridin-4-ol
• 英文别名: 2-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)methyl)-3,5-dimethylpyridine-4-ol；4-Hydroxy Omeprazole Sulfide；2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 151602-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: LVUFHVGKGMRSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thio) methyl)-3, 5-dimethylpyridin-4-ol 在 (1R)-(−)-(10-camphorsulfonyl)oxaziridine 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以60.6 g的产率得到2-(5-methoxy-1H-benzoimidazole-2-sulfinylmethyl)-3,5-dimethyl-pyridin-4-ol-disodium
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE DERIVATIVES AS ACID SECRETION INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制备稳定的吡啶二硫代衍生物，其通式为(I)及其立体异构体，可用于治疗胃肠道疾病。吡啶二硫代衍生物(I)中，R1、R2和R3独立地为烷基、烷氧基、卤素、卤代烷氧基、卤代烷基、氢，可以相同也可以不同，X为CH或N。其中，R1为甲基、甲氧基、氟、三氟甲基、二氟甲氧基和氢，R2为甲基、甲氧基和氢，R3为甲基和氢。

  公开号：

  US20150232467A1
• 作为产物：
  描述：

  乌非拉唑 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thio) methyl)-3, 5-dimethylpyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡啶的化学选择性去甲基化

  摘要：

  已经开发了各种甲氧基吡啶衍生物的化学选择性去甲基化方法。在THF中用L-selectride在回流温度下处理4-甲氧基吡啶2小时，以良好的收率得到4-羟基吡啶；对苯甲醚没有反应。我们方法的效用通过抗溃疡剂奥美拉唑代谢物质的有效合成得到证明。在 4-甲氧基苯并咪唑的存在下实现了 3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶位点的化学选择性去甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612427

文献信息

• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• 4-羟基奥美拉唑的制备方法
  申请人：广州加德恩医药有限公司

  公开号：CN107652268A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及药物埃索美拉唑或奥美拉唑技术领域中一种杂质：4‑羟基奥美拉唑的制备方法。具体包括：将奥美拉唑硫醚酸水解脱去甲基，然后用乙酸酐保护酚羟基，间氯过氧苯甲酸氧化硫醚，最后碱性条件下水解脱去乙酰基，得到目标产物。本发明具有合成路线短，操作简便，所得杂质产物纯度高，可应用于奥美拉唑和埃索美拉唑杂质对照品研究等特点。
• Braendstroem, Arne; Lindberg, Per; Bergman, Nils-Ake, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 6, p. 595 - 611
  作者：Braendstroem, Arne、Lindberg, Per、Bergman, Nils-Ake、Grundevik, Inger、Tekenbergs-Hjelte, Lija、Ohlson, Kristina

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF H+K+ -ATPASE
  申请人：Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP1143991A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• Small Molecule Inhibitors Of P-type ATPases
  申请人：Matsui Mary

  公开号：US20130231372A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Small, low molecular weight compounds of the formula I and/or the formula II, as defined herein, which inhibit Cu-ATPases, ATP7A and ATP7B. Compositions and methods therefore, are provided.