8-Hydrazino-1-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2-thienoyl)pyridazino[3,4-d]pyridazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Hydrazino-1-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2-thienoyl)pyridazino[3,4-d]pyridazin-5-one
• 英文别名: 8-hydrazinylidene-1-phenyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-7,8a-dihydro-6H-pyridazino[4,5-c]pyridazin-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 366.403
• InChiKey: BPGRIJHPAMMVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(thiophen-2-yl)propionaldehyde 在 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-Hydrazino-1-phenyl-1,5,6,8a-tetrahydro-3-(2-thienoyl)pyridazino[3,4-d]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼基丙醛的化学：1,6-二氢哒嗪和 5-杂芳基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  2-芳基亚肼基丙醛1a-d与乙炔二甲酸二甲酯在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下反应得到1,6-二氢哒嗪2a-d。化合物1a与乙炔二甲酸二甲酯在回流乙酸中反应，得到相应的迈克尔加合物4。虽然化合物1d未能在乙酸中与二苯乙炔反应，但其在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下与相同试剂反应，得到迈克尔加合物3。 化合物2b-d与水合肼反应，得到相应的哒嗪并[3,4-d]哒嗪6b-d。 2-芳基亚肼基丙醛1a,b与5-甲基-1H-吡唑-3-胺在乙醇中反应，生成相应的缩合产物8a,b，其环化为7-取代的2-甲基-6-苯基偶氮吡唑并[1,5-a ]嘧啶9a，b和4-取代的3-甲基-5-苯基偶氮吡唑并[3，4-b]吡啶10a，b在乙酸中回流。 2-苯基腙丙醛 1a 与对苯醌反应，生成间苯二酚衍生物 12。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17522

文献信息

• Chemistry of 2-Arylhydrazonopropanals: Novel Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines and 5-Heteroaryl Substituted Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines and Pyrazolo[3,4-b]Pyridines
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2001-17522

  日期：——

  The reaction of 2-arylhydrazonopropanals 1a-d with dimethyl acetylenedicarboxylate in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded 1,6-dihydropyridazines 2a-d. Compound 1a reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing acetic acid yielding the corresponding Michael adduct 4. Whereas compound 1d failed to react in acetic acid with diphenylacetylene, its reaction with the same reagent in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded the Michael adduct 3. Compounds 2b-d reacted with hydrazine hydrate affording the corresponding pyridazino[3,4-d]pyr-idazines 6b-d. 2-Arylhydrazonopropanals 1a,b reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine in ethanol yielding the corresponding condensation products 8a,b, which cyclized to the 7-substituted 2-methyl-6-phenylazopyrazolo[1,5-a]pyrimidines 9a,b and 4-substituted 3-methyl-5-phenylazopyrazolo[3,4-b]pyridines 10a,b on refluxing in acetic acid. 2-Phenylhydrazonopropanal 1a reacted with p-benzoquinone yielding the resorcinol derivative 12.

  2-芳基亚肼基丙醛1a-d与乙炔二甲酸二甲酯在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下反应得到1,6-二氢哒嗪2a-d。化合物1a与乙炔二甲酸二甲酯在回流乙酸中反应，得到相应的迈克尔加合物4。虽然化合物1d未能在乙酸中与二苯乙炔反应，但其在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下与相同试剂反应，得到迈克尔加合物3。 化合物2b-d与水合肼反应，得到相应的哒嗪并[3,4-d]哒嗪6b-d。 2-芳基亚肼基丙醛1a,b与5-甲基-1H-吡唑-3-胺在乙醇中反应，生成相应的缩合产物8a,b，其环化为7-取代的2-甲基-6-苯基偶氮吡唑并[1,5-a ]嘧啶9a，b和4-取代的3-甲基-5-苯基偶氮吡唑并[3，4-b]吡啶10a，b在乙酸中回流。 2-苯基腙丙醛 1a 与对苯醌反应，生成间苯二酚衍生物 12。