3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(thiophen-2-yl)propionaldehyde | 337512-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(thiophen-2-yl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(2-thienyl)propanal；3-oxo-2-phenylhedrazono-3-(2-thienyl)propanal；(2E)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)-3-thiophen-2-ylpropanal
• CAS: 337512-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: NXYDNXYTPGXDLJ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(thiophen-2-yl)propionaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.11%的产率得到3-hydrazono-2-phenylhydrazono-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的腙作为杂环合成的构建单元：芳基腙腙的新途径

  摘要：

  2-杂酰肼基丙醛 2a-e 和 3-氧代-2-芳基肼基丙醛 2f-k 是通过烯胺酮 1 与芳香重氮盐的偶联制备的。化合物 2a-c 与水合肼缩合得到相应的腙 3a-c，其环化后生成肉啉衍生物 6a-c，而 2g,j 与水合肼缩合直接生成吡唑衍生物 4g-j。2a-c, f, g 与苯肼缩合得到相应的苯腙衍生物 7a-c, f, g。通过单晶X射线分析评估2a、h和3a的结构。

  DOI：

  10.3184/030823407x234617
• 作为产物：
  描述：

  phenyldiazonium chloride 、 (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-oxo-2-(phenylhydrazono)-3-(thiophen-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies With Functionally Substituted Heteroaromatics: A Novel Route for the Synthesis of 1-Aryl-6-oxopyridazinones, 1-Arylpyridazine-6-imines and 1-Aryl-6-imino-4-pyridazinals

  摘要：

  Aryldiazonium 盐与3-二甲基氨基-1-取代烯酮 1 a-c 反应，生成2-芳基肼佐-3-氧代-3-取代丙醛，这些化合物是合成吡嗪酮的优秀前体。2-氰基-5-二甲基氨基-3-取代戊-2,4-二烯腈 12 a-b 与苯二氮盐在乙醇钠氢氧化物中反应，生成吡嗪醛 13 a, b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1512

文献信息

• Efficient synthesis of 3-aroylcinnolines from aryl methyl ketones
  作者：Nouria A Al-Awadi、Mohamed Hilmy Elnagdi、Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01141-8

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of 3-aroylcinnolines starting from the appropriate aryl methyl ketones is described. The latter were converted in two steps to the corresponding 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals, which upon acid catalyzed cyclization in conc. sulfuric acid or polyphosphoric acid (PPA) led to the corresponding 3-aroylcinnolines.

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。
• <i>N</i>-Azolylmethyl ketones as building blocks in heterocyclic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted azolylarylazophenols, azolylpyridones and azolylthiophenes
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400125

  日期：2003.1

  2-arylhydrazonopropanals 3a-c to yield polyfunctionally substituted azolylarylazophenols 5 and 8. The reaction of 1b and 2 with phenylisothiocyanate in the presence of α-haloketones afforded the azolylthiophenes 12a,b and 13a,b. The reaction of 20 with α-haloketone afforded 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-(2-oxopropylsulfanyl)nicotinonitrile 21 that was utilized as building blocks for the synthesis of condensed

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。
• Chemistry of 2-Arylhydrazonopropanals: Novel Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines and 5-Heteroaryl Substituted Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines and Pyrazolo[3,4-b]Pyridines
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2001-17522

  日期：——

  The reaction of 2-arylhydrazonopropanals 1a-d with dimethyl acetylenedicarboxylate in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded 1,6-dihydropyridazines 2a-d. Compound 1a reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing acetic acid yielding the corresponding Michael adduct 4. Whereas compound 1d failed to react in acetic acid with diphenylacetylene, its reaction with the same reagent in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded the Michael adduct 3. Compounds 2b-d reacted with hydrazine hydrate affording the corresponding pyridazino[3,4-d]pyr-idazines 6b-d. 2-Arylhydrazonopropanals 1a,b reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine in ethanol yielding the corresponding condensation products 8a,b, which cyclized to the 7-substituted 2-methyl-6-phenylazopyrazolo[1,5-a]pyrimidines 9a,b and 4-substituted 3-methyl-5-phenylazopyrazolo[3,4-b]pyridines 10a,b on refluxing in acetic acid. 2-Phenylhydrazonopropanal 1a reacted with p-benzoquinone yielding the resorcinol derivative 12.

  2-芳基亚肼基丙醛1a-d与乙炔二甲酸二甲酯在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下反应得到1,6-二氢哒嗪2a-d。化合物1a与乙炔二甲酸二甲酯在回流乙酸中反应，得到相应的迈克尔加合物4。虽然化合物1d未能在乙酸中与二苯乙炔反应，但其在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下与相同试剂反应，得到迈克尔加合物3。 化合物2b-d与水合肼反应，得到相应的哒嗪并[3,4-d]哒嗪6b-d。 2-芳基亚肼基丙醛1a,b与5-甲基-1H-吡唑-3-胺在乙醇中反应，生成相应的缩合产物8a,b，其环化为7-取代的2-甲基-6-苯基偶氮吡唑并[1,5-a ]嘧啶9a，b和4-取代的3-甲基-5-苯基偶氮吡唑并[3，4-b]吡啶10a，b在乙酸中回流。 2-苯基腙丙醛 1a 与对苯醌反应，生成间苯二酚衍生物 12。
• Gas-phase pyrolysis in organic synthesis. Part 3: Novel cyclization of 2-arylhydrazonopropanals into cinnolines1
  作者：Ajith Kumar、Nouria A. Al-Awadi、Mohamed H. Elnagdi、Yehia A. Ibrahim、Kamini Kaul

  DOI：10.1002/kin.1035

  日期：2001.7

  3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals (1) have been converted under thermal gas-phase conditions cleanly into cinnolines (2). A plausible mechanism is suggested to account for this transformation based on the kinetics and products of reaction. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 33: 402–406, 2001

  3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals (1) 已在热气相条件下干净地转化为 cinnolines (2)。基于动力学和反应产物，提出了一种合理的机制来解释这种转变。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 33: 402–406, 2001
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。