2-(3-bromophenyl)benzo[d]oxazol-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)benzo[d]oxazol-6-ol
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-6-hydroxybenzoxazole；2-(3-bromophenyl)-1,3-benzoxazol-6-ol
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: BPKJMQTZMQGKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)benzo[d]oxazol-6-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 tert-butyl 4-(3-(6-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)benzo[d]oxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086

文献信息

• Method of high sensitivity luminescence analysis
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US05206149A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  This invention relates to a method of high sensitivity luminescence analysis using, as an enhancer, 2-hydroxy-9-fluorenone, the compound expressed by the following formula ##STR1## or an oxazole compound expressed by the formula ##STR2## in the formula R.sub.1 representing hydrogen, C.sub.n H.sub.2n+1 (here, n representing a positive integer of 1 to 4), XC.sub.n H.sub.2n (here, X representing F, Cl, Br or I, and n representing a positive integer of 1 to 4), C.sub.n H.sub.2n+1 CO.sub.2 (n being as defined above), a phenyl group, a naphthyl group, C.sub.n H.sub.2n+1 C.sub.6 H.sub.4 (n being as defined above), YC.sub.6 H.sub.4 (Y representing F, Cl, Br, I or a phenyl group) or XYC.sub.6 H.sub.3 (X and Y being as defined above).

  本发明涉及一种高灵敏度的荧光分析方法，使用2-羟基-9-萘酮作为增强剂，该化合物由以下式子表示： ##STR1## 或由以下式子表示的噁唑化合物： ##STR2## 其中，R1代表氢、CnH2n+1（此处，n为1至4的正整数）、XCnH2n（此处，X代表F、Cl、Br或I，n为1至4的正整数）、CnH2n+1CO2（n与上述相同）、苯基、萘基、CnH2n+1C6H4（n与上述相同）、YC6H4（Y代表F、Cl、Br、I或苯基）或XYC6H3（X和Y与上述相同）。
• Method for detecting a substance using chemiluminescence
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0422252B1

  公开（公告）日：1995-07-26
• US5206149A
  申请人：——

  公开号：US5206149A

  公开（公告）日：1993-04-27