N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-2-oxazolidinone；3-[[2-(4-Methylpentanoyl)phenyl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: BPTJPYLDGTUZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 异己酰氯 以 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(4-Methylpentanoyl)-4S-phenylmethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives as metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  通式（I）的化合物中，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，C.sub.1-C.sub.6硫代甲基，苯硫代甲基，取代苯硫代甲基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代甲基或杂环硫代甲基基团；或R.sup.1代表-S-R.sup.x，其中R.sup.x代表α基团；R.sup.2代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，环烷基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或环烯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基；R.sup.3代表氨基酸侧链或C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基苄基，苄氧基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苄氧基苄基基团；R.sup.4代表氢原子或甲基基团；R.sup.5代表(CH.sub.2).sub.n A基团；或R.sup.4和R.sup.5一起代表β基团；Q代表CH.sub.2或CO；m是从1到3的整数；n是从1到6的整数；A代表羟基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，(C.sub.2-C.sub.7)酰氧基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代，苯基硫代，(C.sub.2-C.sub.7)酰胺基或N-吡咯烷基团或其盐和/或N-氧化物和/或（如果化合物是硫化合物）其亚氧化物或磺醇具有胶原酶抑制活性，并且在涉及组织降解和/或促进伤口愈合的疾病管理中是有用的。涉及组织降解的疾病包括关节病（特别是类风湿关节炎），炎症，皮肤病，骨吸收疾病和肿瘤浸润。

  公开号：

  US05652262A1

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives as metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceutical, Ltd.

  公开号：US05652262A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  Compounds of general formula (I) wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl, phenyl, phenyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthiomethyl, phenylthiomethyl, substituted phenylthiomethyl, phenyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkylthiomethyl or heterocyclylthiomethyl group; or R.sup.1 represents --S--R.sup.x wherein R.sup.x represents a group .alpha.; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl, phenyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, or cycloalkenyl(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl; R.sup.3 represents an amino acid side chain or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, benzyl, (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxybenzyl, benzyloxy(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl or benzyloxybenzyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.5 represents a group (CH.sub.2).sub.n A; or R.sup.4 and R.sup.5 together represent a group .beta.; Q represents CH.sub.2 or CO; m is an integer from 1 to 3; n is an integer from 1 to 6; and A represents a hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.6)alkoxy, (C.sub.2 -C.sub.7)acyloxy, (C.sub.1 -C.sub.6)alkylthio, phenylthio, (C.sub.2 -C.sub.7)acylamino or N-pyrrolidone group or a salt and/or N-oxide and/or (where the compound is a thio-compound) a sulphoxide or sulphone thereof have collagenase inhibition activity and are useful in the management of disease involving tissue degradation and/or the promotion of wound healing. Diseases involving tissue degradation include arthropathy (particularly rheumatoid arthritis), inflammation, dermatological diseases, bone resorption diseases and tumour invasion.

  通式（I）的化合物中，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，C.sub.1-C.sub.6硫代甲基，苯硫代甲基，取代苯硫代甲基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代甲基或杂环硫代甲基基团；或R.sup.1代表-S-R.sup.x，其中R.sup.x代表α基团；R.sup.2代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，环烷基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或环烯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基；R.sup.3代表氨基酸侧链或C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基苄基，苄氧基(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苄氧基苄基基团；R.sup.4代表氢原子或甲基基团；R.sup.5代表(CH.sub.2).sub.n A基团；或R.sup.4和R.sup.5一起代表β基团；Q代表CH.sub.2或CO；m是从1到3的整数；n是从1到6的整数；A代表羟基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基，(C.sub.2-C.sub.7)酰氧基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代，苯基硫代，(C.sub.2-C.sub.7)酰胺基或N-吡咯烷基团或其盐和/或N-氧化物和/或（如果化合物是硫化合物）其亚氧化物或磺醇具有胶原酶抑制活性，并且在涉及组织降解和/或促进伤口愈合的疾病管理中是有用的。涉及组织降解的疾病包括关节病（特别是类风湿关节炎），炎症，皮肤病，骨吸收疾病和肿瘤浸润。
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1995019956A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Matrix metalloproteinase inhibiting compounds of formula (I), wherein X is a -CO2H or -CONHOH group; R4 is a phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl ring wherein any ring nitrogen atom may be oxidised as an N-oxide, which may be optionally fused to a benzene ring or to a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, and wherein any of the rings may be optionally substituted.(FR) Composés inhibiteurs de métalloprotéinase matricielle représentés par la formule (I) dans laquelle X représente un groupe -CO2H ou -CONHOH, R4 représente un noyau phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments dans lequel tout atome d'azote du noyau peut être oxydé pour former un N-oxyde, et qui peut être éventuellement fusionné à un noyau benzènique ou à un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 éléments et dans lequel chacun des noyaux peut être éventuellement substitué.

  (I)式中的基质金属蛋白酶抑制化合物，其中X是-CO2H或-CONHOH基团；R4是苯基或5-或6-成员杂环环，其中任何环氮原子均可氧化为N-氧化物，可选择性地与苯环或5-、6-或7-成员杂环环融合，并且任何环均可选择性地被取代。
• Hydroxamic acids derivatives, process for their preparation and use thereof
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0498665B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0689538A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0740652A1

  公开（公告）日：1996-11-06