7-(3-nitrophenyl)-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-nitrophenyl)-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one
• 英文别名: HAV 3C proteinase-IN-1；12-(3-nitrophenyl)-2-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaen-10-one
• 化学式: C₂₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 402.409
• InChiKey: BPYNVKCQJPFNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-萘胺 、 间硝基苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)urea/HITh-SO₃H MNPs magnetic nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到7-(3-nitrophenyl)-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@urea/HITh-SO3H作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于无溶剂合成7-芳基-8H-苯并[h]茚并[1,2-b]喹啉-8-酮和茚并[2',1] ':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 本研究采用傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、振动分析等多种方法合成并表征了 Fe3O4@urea/HITh-SO3H MNPs 作为一种新型、高效、可回收的固体酸性磁性纳米催化剂。样品磁力测定、能量色散 X 射线光谱和 X 射线粉末衍射。在表征这种新型磁性纳米催化剂后，它被有效地用于促进7-芳基-8H-苯并[h]茚并[1,2-b]喹啉-8-one和茚并[2]的一锅法合成',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物通过1,3-茚二酮、醛和1-萘胺/1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶在溶剂下的三组分反应- 80°C 的自由条件。该程序以高到极好的收率和短反应时间提供了所需的杂环结构。同样由于纳米催化剂的磁性，它可以用外部磁场分离并重复使用至少六次，而催化行为没有任何显着降低。

  DOI：

  10.1515/chem-2020-0063

文献信息

• Facile one-pot synthesis of a series of 7-aryl-8<i>H</i> -benzo[<i>h</i> ]indeno[1,2-<i>b</i> ]quinoline-8-one derivatives catalyzed by cellulose-based magnetic nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Narges Nooraie Yeganeh

  DOI：10.1002/aoc.3814

  日期：2017.12

  inexpensive and green catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of 7‐aryl‐8H‐benzo[h]indeno[1,2‐b]quinoline‐8‐ones starting from 1,3‐indanedione, aromatic aldehydes and 1‐naphthylamine under solvent‐free conditions in high yields (79–98%) within short reaction times (2–5 min). The nanobiostructure catalyst can be easily separated from the reaction mixture by using an external magnet and reused

  磺化磁性纤维素基纳米复合材料被用作一种高效，廉价且绿色的催化剂，用于一锅三组分合成7-芳基-8 H-苯并[ h ]茚并[1,2 - b ]喹啉-8-在无溶剂条件下以1,3-茚满二酮，芳族醛和1-萘胺为原料的化合物，在较短的反应时间（2-5分钟）内以高收率（79-98％）收率。通过使用外部磁体可以容易地将纳米生物结构催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用几次。
• Facile one-pot synthesis of a novel series of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one derivatives catalyzed by tribromomelamine
  作者：Syed Sheik Mansoor、Majid Ghashang、Krishnamoorthy Aswin

  DOI：10.1007/s11164-014-1787-2

  日期：2015.10

  Tribromomelamine, has been used as an efficient, inexpensive, and green catalyst for one-pot, three-component synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-ones by reaction of 1,3-indanedione, aromatic aldehydes, and 1-naphthylamine under solvent-free conditions. The several advantages of this reaction include high yields, short reaction time, and high catalyst efficiency.

  三溴三聚氰胺已被用作一种高效，廉价且绿色的催化剂，用于通过反应一锅三组分合成7-芳基-8 H-苯并[ h ]茚并[1,2 - b ]喹啉-8-无溶剂条件下制备1,3-茚满二酮，芳族醛和1-萘胺。该反应的几个优点包括高产率，短反应时间和高催化剂效率。
• Fe3O4@urea/HITh-SO3H as an efficient and reusable catalyst for the solvent-free synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shenghao Jiang、Macheng Shen、Fatima Rashid Sheykhahmad

  DOI：10.1515/chem-2020-0063

  日期：2020.6.18

  powder diffraction. After the characterization of this new magnetic nanocatalyst, it was efficiently utilized for the promotion of the one-pot synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives via three-component reaction of the 1,3-indanedione, aldehyde, and 1-naphthylamine/1,3-dimethyl-6-aminouracil under solvent-free conditions at 80°C

  摘要 本研究采用傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、振动分析等多种方法合成并表征了 Fe3O4@urea/HITh-SO3H MNPs 作为一种新型、高效、可回收的固体酸性磁性纳米催化剂。样品磁力测定、能量色散 X 射线光谱和 X 射线粉末衍射。在表征这种新型磁性纳米催化剂后，它被有效地用于促进7-芳基-8H-苯并[h]茚并[1,2-b]喹啉-8-one和茚并[2]的一锅法合成',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物通过1,3-茚二酮、醛和1-萘胺/1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶在溶剂下的三组分反应- 80°C 的自由条件。该程序以高到极好的收率和短反应时间提供了所需的杂环结构。同样由于纳米催化剂的磁性，它可以用外部磁场分离并重复使用至少六次，而催化行为没有任何显着降低。