(Z)-2-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-5,5-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hepta-2,6-dienoate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BPYOEUSUUSXNKW-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 R,R-DIPAMP cyclooctadiene Rh(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin S inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有以下式（I）和（II）的肽类化合物，其作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的卡托普汀S活性。这些化合物是选择性、可逆的卡托普汀S抑制剂，因此在治疗自身免疫和其他疾病方面具有用途。该发明还涉及制备这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20040180886A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-烯醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin S inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有以下式（I）和（II）的肽类化合物，其作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的卡托普汀S活性。这些化合物是选择性、可逆的卡托普汀S抑制剂，因此在治疗自身免疫和其他疾病方面具有用途。该发明还涉及制备这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20040180886A1

文献信息

• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063679A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明涉及一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为（Ia）和（Ib），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。该化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。同时，本发明还公开了制备这种新化合物的方法。
• COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1434769A2

  公开（公告）日：2004-07-07
• CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1606258A1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US6936606B2
  申请人：——

  公开号：US6936606B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• US7186827B2
  申请人：——

  公开号：US7186827B2

  公开（公告）日：2007-03-06