3-(4-fluoro-phenylamino) quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenylamino) quinoline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)quinolin-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: BQPCZLPRXKKEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenylamino) quinoline 、 碘甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 4-氟苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-fluoro-phenylamino) quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Santiago N. Chanquia、Facundo Larregui、Vanesa Puente、Carlos Labriola、Elisa Lombardo、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.053

  日期：2019.3

  developing new safe chemotherapeutic agents against tropical diseases, a series of aryl derivatives of 2- and 3-aminoquinoline, some of them new compounds, was designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for American trypanosomiasis (Chagas’ disease), and Leishmania mexicana, the etiological agent of Leishmaniasis. Some of them showed

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成了一系列2-和3-氨基喹啉芳基衍生物，其中一些是新化合物，并被评估为抗克鲁斯锥虫的抗增殖剂，导致美国锥虫病（恰加斯病）的寄生虫，以及利什曼病的病原体墨西哥利什曼原虫。其中一些显示出作为寄生虫生长抑制剂的显着活性。含氟衍生物11b和11c对遗传性IC 50的墨西哥利什曼原虫的胞内前鞭毛体形式的效价比遗传霉素高两倍以上。值为41.9μM。对应于氟和氯衍生物11b-d的IC 50值与苯并硝唑对表鞭毛形式的次序相同。这些药物是有效的抗寄生虫药物的有趣实例，不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。另外，所获得的化合物对Vero细胞没有毒性，这使其成为控制热带病的良好候选者。关于可能的作用方式，测定的喹啉衍生物与血红素相互作用，抑制其降解并产生氧化应激，该氧化应激不能被寄生虫的抗氧化防御系统所抵消。
• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。