tert-butyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutanamido)-3-(((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutanamido)-3-(((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[[(2S,3R)-6-[(2-hydroxyethylamino)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-6-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-5-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₄₅H₈₀N₆O₁₈
• 分子量: 993.16
• InChiKey: NTLAYNXBQAPHGB-ZTGLCNBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutanamido)-3-(((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 plazomicin phosphate
  参考文献：
  名称：

  普拉佐米星的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种普拉佐米星的制备方法。该方法使用磷酸溶液去除普拉佐米星前体中的‑Boc保护基，反应条件温和，经简单后处理即可制得普拉佐米星游离碱固体，且制得的普拉佐米星纯度在95％以上，满足工业化生产需求。

  公开号：

  CN111116688B
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.05h， 生成 tert-butyl ((2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxybutanamido)-3-(((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(((2-hydroxyethyl)amino)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本公开涉及用于制备抗菌的Sisomicin型氨基糖苷化合物的新方法，以及相关的中间体和晶体形式，在这些方法中有用。

  公开号：

  WO2019079613A1

文献信息

• SYNTHESIS OF ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Cipla USA, Inc.

  公开号：US20200317652A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds, as well as to related intermediates, and crystal forms thereof, useful in such methods.
• [EN] SYNTHESIS OF ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019079613A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial sisomicin-type aminoglycoside compounds, as well as to related intermediates, and crystal forms thereof, useful in such methods.

  本公开涉及用于制备抗菌的Sisomicin型氨基糖苷化合物的新方法，以及相关的中间体和晶体形式，在这些方法中有用。
• 普拉佐米星的制备方法
  申请人：杭州华东医药集团新药研究院有限公司

  公开号：CN111116688B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种普拉佐米星的制备方法。该方法使用磷酸溶液去除普拉佐米星前体中的‑Boc保护基，反应条件温和，经简单后处理即可制得普拉佐米星游离碱固体，且制得的普拉佐米星纯度在95％以上，满足工业化生产需求。