(3R,3aS,6R,6aS,10aS)-octahydro-3,6-dimethyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,9(10H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-octahydro-3,6-dimethyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,9(10H)-dione
• 英文别名: (3aS,6R,6aS,10aS)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydrobenzo[h][1]benzofuran-2,9-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SIQPOFIVJBHOMW-JRQIVUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 吡啶 、 磷酸 、 硫酸 、 亚甲兰 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-octahydro-3,6-dimethyl-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2,9(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid

  摘要：

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。

  DOI：

  10.1039/b104471k

文献信息

• Synthesis of 6,7-dehydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/b104471k

  日期：——

  The natural product 6,7-dehydroartemisinic acid from Artemisia annua has been synthesized in four steps from artemisitene, which was in turn prepared in four steps from commercially available artemisinin. The forward synthesis involves the acid degradation of artemisitene and some comparisons are made between the products from this reaction and the more extensively studied acid degradation reaction of its 11,13-dihydro analogue, artemisinin.

  从黄花蒿中提取的天然产物 6,7-脱氢青蒿酸是通过四个步骤从青蒿烯合成的，而青蒿烯又是通过四个步骤从市售青蒿素制备的。正向合成涉及青蒿烯的酸降解，并对这一反应的产物与其 11,13-二氢类似物青蒿素的酸降解反应进行了一些比较。