6-(3-aminopropoxy)quinoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-aminopropoxy)quinoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: LXQTWWPVPBHNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-aminopropoxy)quinoline-2-carbonitrile 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 三异丙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索芳香腈和氨基硫醇之间的缩合反应，以优化原位纳米粒子形成细胞中的蛋白酶和糖苷酶的成像。

  摘要：

  已显示6-羟基-2-氰基苯并噻唑（CBT）与半胱氨酸之间的缩合反应可用于多种应用，例如位点特异性蛋白质标记和体内癌症成像。该报告通过改变芳族腈和氨基硫醇上的取代基并测试它们的反应性和形成用于细胞成像的纳米颗粒的能力，进一步扩大了该反应的底物范围。结构-活性关系研究导致确定形成纳米颗粒的大环化和组装过程的最低结构要求。一种由2-嘧啶腈和半胱氨酸通过苄基连接子连接的支架之一被用于设计荧光探针，以对活细胞中的caspase-3 / 7和β-半乳糖苷酶活性进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201913314
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-cyanoquinolin-6-yloxy)propylcarbamate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(3-aminopropoxy)quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CASPASE-3-TRIGGERED MOLECULAR SELF-ASSEMBLING PET PROBES AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了一种可激活示踪剂的合成、放射标记和生物应用的实施例，该示踪剂在通过切除阻断基团激活时发生分子内环化和聚集。本公开的探针允许在活体中实现靶向控制的小分子自组装，用于成像和药物输送。根据附加到纳米探针上的可检测报告物，本公开的聚集纳米探针可以通过光学、PET检测、核磁共振成像等方式进行检测。

  公开号：

  US20200085980A1

文献信息

• Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity
  作者：Deju Ye、Gaolin Liang、Man Lung Ma、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201006140

  日期：2011.3.1

  ground: An intramolecular macrocyclization reaction took place highly efficiently in live cells under the control of a specific enzyme and reduction by glutathione (GSH; see picture). Macrocyclic products (represented as blue rings) synthesized in cells self‐assembled into nanoparticles aggregated and retained at the site near the enzyme location to report local proteolytic activity in live cells.

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。
• Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
  申请人：Cali J. James

  公开号：US20070015790A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided.

  提供了一种检测样品中至少一种分子存在或数量的方法，该方法采用了荧光素衍生物或荧光染料衍生物的衍生物。
• LUMINOGENIC AND FLUOROGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT MOLECULES OR CONDITIONS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20140154716A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided. Compounds and compositions for carrying out the methods of the invention are also provided.

  本发明提供了一种检测样本中至少一种分子存在或数量的方法，该方法采用了luciferin的衍生物或荧光团的衍生物。还提供了用于执行本发明方法的化合物和组合物。
• US7951550B2
  申请人：——

  公开号：US7951550B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• US8476450B2
  申请人：——

  公开号：US8476450B2

  公开（公告）日：2013-07-02