10-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]benzopyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 10-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]benzopyrone
• 英文别名: 10-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-9-one；10-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydropyrano[2,3-g][1,4]benzodioxin-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: VBJNIBXACPJHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]benzopyrone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-(10-hydroxy-9-oxo-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]chromen-7-yl)phenoxy)propyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过内在途径合成具有抗增殖活性和选择性的黄cut苷衍生物

  摘要：

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.047
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 10-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-9H-[1,4]dioxino[2,3-g]benzopyrone
  参考文献：
  名称：

  通过内在途径合成具有抗增殖活性和选择性的黄cut苷衍生物

  摘要：

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.047

文献信息

• 野黄芩素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106883244B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了如式I所示的野黄芩素衍生物。本发明还公开了野黄芩素衍生物的制备方法。本发明还公开了野黄芩素衍生物在制备抗肿瘤药物方面的应用。本发明以野黄芩素为起始原料，合成了一系列A环具有苯并二氧六环结构，B环4’位连接脂溶性基团和水溶性基团的野黄芩素衍生物，该合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。本发明公开的野黄芩素衍生物具有抑制多种肿瘤细胞增殖活性，活性优于或相当于野黄芩素，有望开发成为抗肿瘤药物。
• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。
• 一类含有苯甲酸氮芥片段的化合物及其制备 方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109134487B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及天然药物及药物化学领域，涉及一类含有苯甲酸氮芥片段的化合物及其制备方法和用途。具体涉及灯盏乙素苷元的6,7‑位衍生化后，在4′‑OH通过连接基团引入苯甲酸氮芥片段的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及这些化合物的制备方法及抗肿瘤活性。本发明所述的含有苯甲酸氮芥片段化合物结构如通式I所示，其中，m、n如权利要求书和说明书中所述。
• Direct Synthesis of Aromatic Imine Schiff Bases from β-Phenol Hydroxy Ketone
  作者：Chang Liu、Haomin Wu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Xueyang Jiang

  DOI：10.2174/1570178618666210217121945

  日期：2022.3

  A facile methodology has been developed to build carbon nitrogen double bond from ketones promoted by the hydroxyl groups in β-phenol hydroxy ketone. It is noteworthy that the halogenated β-phenol hydroxy ketone can chemoselectively react with the amine to afford halogenated phenol imine. It is suitable for certain natural products and also suitable for water-based heteroamines. The method possesses low toxicity and is widely applicable. This strategy is usually used to obtain moderate to good yields of aromatic amine Schiff base.

  摘要：一种简便的方法已经被开发出来，通过β-苯酚羟基酮中的羟基促进从酮中构建碳氮双键。值得注意的是，卤代β-苯酚羟基酮可以与胺发生化学选择性反应，生成卤代苯酚亚胺。这种方法适用于某些天然产物，也适用于水基杂胺。该方法毒性低，广泛适用。这种策略通常用于获得芳香胺席夫碱的适度到良好的产率。
• Synthesis of scutellarein derivatives with antiproliferative activity and selectivity through the intrinsic pathway
  作者：Tong Han、Yan Wang、Mingying Wang、Xu Li、Keguang Cheng、Xiang Gao、Zhanlin Li、Jiao Bai、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.047

  日期：2018.10

  To explore antitumor agents with potent efficacy and low toxicity, scutellarein derivatives with benzoic acid mustard (10a−c, 11a−c and 13a−c) were designed and synthesized. The antiproliferative activities of the target derivatives against A549, MCF-7 and Bel-7402 cancer cell lines were tested. Compound 10a showed the strongest potency with an IC50 value of 1.50 μM against MCF-7 cell line, and displayed

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。