scutellarein 7-O-glucuronopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: scutellarein 7-O-glucuronopyranoside
• 英文别名: scutellarin-7-O-glucuronide；4',5,6-trishydroxyflavone-7-glucuronide；scutellarin；(2S,3S,4S,5R)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.367
• InChiKey: DJSISFGPUUYILV-DAZJWRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

Scutellarein 7-O-glucuronide 是 Scutellarein 的一种已知的人类代谢物。

Scutellarein 7-O-glucuronide is a known human metabolite of Scutellarein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scutellarein 7-O-glucuronopyranoside 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4',5,6-trimethoxyscutellarin
  参考文献：
  名称：

  EP2292242

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 喹啉 、 silver(II) oxide 、 calcium sulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 scutellarein 7-O-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Scutellarin-7-O-Glucuronid

  摘要：

  An eight-step synthesis of scutellarin-7-O-glucuronide via a novel preparation of the intermediate 5,6,7,4'-trimethoxyflavone from a chalcone derivative is described. The conditions of certain steps were studied and optimised to give an overall yield of 20%.

  DOI：

  10.3184/174751913x13813183192507

文献信息

• Identification of Flavone Glucuronide Isomers by Metal Complexation and Tandem Mass Spectrometry: Regioselectivity of Uridine 5′-Diphosphate–Glucuronosyltransferase Isozymes in the Biotransformation of Flavones
  作者：Scott A. Robotham、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/jf304853j

  日期：2013.2.20

  differentiated by collision-induced dissociation of [Co(II) (flavone-H) (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)2]+ complexes. The complexes were generated via postcolumn addition of a metal–ligand solution after separation of the glucuronide products generated upon incubation of each flavone with an array of uridine 5′-diphosphate (UDP)–glucuronosyltransferase (UGT) isozymes. Elucidation of the glucuronide isomers

  五种黄酮（白杨素、芹菜素、木犀草素、黄芩素和黄芩素）的黄酮葡萄糖醛酸异构体通过[Co(II) (黄酮-H) (4,7-二苯基-1,10-菲咯啉) 2 的碰撞诱导解离进行区分] +复合体。在将每种黄酮与一系列尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 同工酶孵育后产生的葡萄糖醛酸产物分离后，通过柱后添加金属配体溶液产生复合物。对葡萄糖醛酸异构体的阐明允许对 12 种人类 UGT 同工酶的区域选择性进行系统研究，其中包括 8 种 UGT1A 和 4 种 UGT2B 同工酶。7-OH 位置的葡萄糖醛酸化是所有黄酮的首选位点，木犀草素除外，木犀草素在 B 环上具有相邻的羟基。对于所有黄酮和 UGT 同工酶，从未观察到 5-OH 位置的葡萄糖醛酸化。正如金属络合/MS/MS 策略所证实的那样，
• EP2292242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Synthesis of Scutellarin-7-O-Glucuronid
  作者：Duo-Zhi Chen、Ting Wu、Zhao Zhao、Xi-Quan Lin、Tao Yang、Jian Yang

  DOI：10.3184/174751913x13813183192507

  日期：2013.11

  An eight-step synthesis of scutellarin-7-O-glucuronide via a novel preparation of the intermediate 5,6,7,4'-trimethoxyflavone from a chalcone derivative is described. The conditions of certain steps were studied and optimised to give an overall yield of 20%.
• EP2292241
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——