(S)-7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 7-O-ethyl hesperetin
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: SEYYVRWDITVPHN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-烷基和O-苄基橙皮素衍生物的潜在抗炎活性的设计，合成和研究。

  摘要：

  已知橙皮素具有多种活性，例如抗氧化，抗肿瘤和抗炎作用。为了找到表现出更好活性的橙皮素衍生物，设计并合成了十六种新颖的橙皮素衍生物。通过抑制小鼠RAW264.7巨噬细胞中的白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和一氧化氮（NO）的产生，研究了新获得的化合物的抗炎活性，以及讨论了他们的活动关系。其中，化合物1l，2c显示出对IL-1β和IL-6的更有效的抑制活性，同时，化合物1l显示出对NO产生的最佳抑制。NO抑制研究的结果与诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的分子对接结果基本一致。此外，化合物1l降低了LPS诱导的iNOS的表达和NF-κB信号通路的成分。我们的结果表明，化合物1l对RAW 264.7细胞中LPS刺激的炎性介质产生的抑制作用与NF-κB信号通路的抑制以及iNOS蛋白和iNOS活性的抑制有关。从体内研究中，还观察到化合物11在CCl 4诱导的急性肝损伤小鼠模型中具有肝保护和抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2018.05.009

文献信息

• Design, synthesis and investigation of potential anti-inflammatory activity of O-alkyl and O-benzyl hesperetin derivatives
  作者：Ai-Ling Huang、Yi-Long Zhang、Hai-Wen Ding、Bo Li、Cheng Huang、Xiao-Ming Meng、Jun Li

  DOI：10.1016/j.intimp.2018.05.009

  日期：2018.8

  Hesperetin has been known to exert several activities such as anti-oxidant, antitumor and anti-inflammatory. To find hesperetin derivatives showing better activity, sixteen novel hesperetin derivatives were designed and synthesized. The new obtained compounds were investigated for their anti-inflammatory activity by inhibiting interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6) and production of nitric oxide

  已知橙皮素具有多种活性，例如抗氧化，抗肿瘤和抗炎作用。为了找到表现出更好活性的橙皮素衍生物，设计并合成了十六种新颖的橙皮素衍生物。通过抑制小鼠RAW264.7巨噬细胞中的白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和一氧化氮（NO）的产生，研究了新获得的化合物的抗炎活性，以及讨论了他们的活动关系。其中，化合物1l，2c显示出对IL-1β和IL-6的更有效的抑制活性，同时，化合物1l显示出对NO产生的最佳抑制。NO抑制研究的结果与诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的分子对接结果基本一致。此外，化合物1l降低了LPS诱导的iNOS的表达和NF-κB信号通路的成分。我们的结果表明，化合物1l对RAW 264.7细胞中LPS刺激的炎性介质产生的抑制作用与NF-κB信号通路的抑制以及iNOS蛋白和iNOS活性的抑制有关。从体内研究中，还观察到化合物11在CCl 4诱导的急性肝损伤小鼠模型中具有肝保护和抗炎作用。