5-hydroxy-7-(6-O-α-1-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy-3',4'-dimethoxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(6-O-α-1-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy-3',4'-dimethoxyflavone
• 英文别名: luteolin 3',4'-dimethylether 7-O-rutinoside
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₅
• 分子量: 622.58
• InChiKey: MLJMYRONVAASLP-SZYZVUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  227.2
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(6-O-α-1-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy-3',4'-dimethoxyflavone 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到3',4'-dimethylluteolin 7-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮及其相关化合物的合成及其对BCRP / ABCG2介导的抗癌药耐药性的逆转作用的阐明

  摘要：

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800431
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 吡啶 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-hydroxy-7-(6-O-α-1-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy-3',4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮及其相关化合物的合成及其对BCRP / ABCG2介导的抗癌药耐药性的逆转作用的阐明

  摘要：

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800431

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxy-3′,4′,7-trimethoxyflavone and Related Compounds and Elucidation of Their Reversal Effects on BCRP/ABCG2-Mediated Anticancer Drug Resistance
  作者：Ryuji Tsunekawa、Kazuhiro Katayama、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Yoshikazu Sugimoto、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/cbic.201800431

  日期：2019.1.18

  Reversal of antitumor agent resistance: Inspired by reported structure– activity studies on reversal effects of flavones on breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), we site‐selectively synthesized 5‐hydroxy‐3′,4′,7‐trimethoxyflavone (HTMF) and related compounds. HTMF showed reversal of resistance to SN‐38 in K562/BCRP cells (RI50 7.2 nm), suppressed BCRP expression by the cells and inhibited

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。