1-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-thienyl)-1H-imidazole；1-Thiophen-3-ylimidazole
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: DAOLRSDRWXGLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环金属化的N-杂环卡宾铂（II）配合物的合成，表征和光物理性质

  摘要：

  含有N-杂环卡宾（NHC）部分的噻吩和苯并噻吩配体用于合成五元和六元Pt（II）金属环。配体支架使用两种方法合成。使用Cu 2 O作为催化剂，使用偶联反应合成配体，或者使用亲核取代反应合成配体。然后通过螯合辅助的C H活化使配体金属化。这些NHC官能化的环金属化产物的合成，表征，反应性和光物理性质得到了报道。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.10.026
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-溴噻吩 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯基和噻吩基官能化的碘化咪唑鎓碘化物，用于高效准固态染料敏化太阳能电池

  摘要：

  为了增强基于碘化咪唑鎓的离子导体的离子电导率，咪唑鎓阳离子的π共轭通过N-取代被苯基和噻吩基的芳族基团扩展。通过将苯，2-噻吩和3-噻吩分别连接到咪唑环上，设计并合成了MPhII，MT 2 II和MT 3 II的三种离子导体（IC），并揭示了它们的单晶结构。通过用SiO 2固化含IC的溶液来制备准固态电解质用于准固态染料敏化太阳能电池（QSS-DSSCs）的纳米颗粒。这些准固态电解质的离子电导率也取决于取代基和取代位置，正如晶体堆积结构所揭示的那样，其与相邻碘化物之间的距离密切相关。由于三种电解质中最高的电导率，具有基于MPhII的准固态电解质的QSS-DSSC在AM 1.5G阳光（100 mW cm -2）下实现了8.36％的最高功率转换效率，并且还表现出良好的电导率。在一个阳光下浸泡2000小时以上的长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c7ta04717g

文献信息

• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

  合成并充分表征了一系列新颖的多（双-/三-/四-）齿状膦，其对水和氧具有良好的耐受性。发现开发的离子型三齿膦（L2'）能够最有效地Pd催化炔烃的烷氧基羰基化，同时使用H 2 O代替酸作为添加剂。至于L2'，其独特的空间构型以及两种潜在的PP螯合模式（P⋯P距离分别为4.31Å和4.36Å）到Pd中心使得相应的Pd催化剂具有高活性和良好的炔烃羰基羰基化稳定性。的原位FT-IR分析也证实了钯-H活性物质的形成和稳定性大大用的存在促进L2'和H 2 O添加剂。此外，作为离子化膦，固定在[Bmim] NTf 2的RTIL中的基于L2'的PdCl 2（MeCN）2系统可以循环使用7次，而不会造成明显的活性损失或金属浸出。
• 一类含S原子和N原子的杂合双齿、三齿和四齿膦配体的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106995462A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一类含S原子和N杂原子的杂合双齿、三齿和四齿膦配体的合成方法，将3‑溴噻吩或2‑卤代噻唑和咪唑进行偶联反应，得到同时含有S原子和N原子的双杂环化合物；将含有S原子和N原子的双杂环化合物分别在不同剂量正丁基锂和二苯基氯化膦作用下，得到中性的含S‑原子和N‑原子杂合的双齿、三齿和四齿膦配体；其中，对于含咪唑环的中性含S,N‑杂合的三齿和四齿膦配体，将咪唑环上的N原子用MeOTf甲基化后，得到离子型的含S,N‑杂合的三齿和四齿膦配体。本发明合成的杂合多齿膦配体稳定性良好，合成方法简便，易于实现配体合成的多样化。
• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• <i>N</i>-Arylation of (hetero)arylamines using aryl sulfamates and carbamates <i>via</i> C–O bond activation enabled by a reusable and durable nickel(0) catalyst
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/d0nj01610a

  日期：——

  elemental analysis techniques. The reaction proceeded via carbon–oxygen bond cleavage of (hetero)aryl carbamates and sulfamates under simple and mild conditions without the use of any external ligands. This method demonstrated functional group tolerance in the N-arylation of various nitrogen-containing compounds as well as aliphatic amines, anilines, pyrroles, pyrazoles, imidazoles, indoles, and indazoles

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。
• Salen complex of Cu(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: an efficient and magnetically recoverable catalyst for N-arylation of imidazole with aryl halides
  作者：Ali Reza Sardarian、Neda Zohourian-Mashmoul、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s00706-018-2148-4

  日期：2018.6

  economical, and magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the selective and efficient N-(hetero)arylation of imidazole. Only by adding a small amount of the catalyst (0.4 mol% Cu) to the reactants and heating under air, the new presented method provides a variety of functionalized and hindered N-(hetero)arylimidazoles in good to excellent yields within short reaction times. The catalyst could be

  摘要据报道，Fe 3 O 4 @SiO 2 / Salen-Cu（II）纳米催化剂是一种热和空气稳定，经济，可磁回收的非均相催化剂，用于咪唑的选择性和有效的N-（杂）芳基化。仅通过向反应物中添加少量催化剂（0.4 mol％Cu）并在空气中加热，新提出的方法即可提供多种功能化和受阻的氮-（杂）芳基咪唑在较短的反应时间内即可获得良好至极好的收率。借助永磁体可以很容易地回收催化剂，并且可以连续使用多达五次而又不会明显丧失活性。而且，在第五次循环之后，铜的浸出量可以忽略不计。特别地，使用（杂）芳基碘化物或溴化物作为芳基化剂，并且仅需要少量的可磁回收的非均相铜基纳米催化剂使该方法低成本，对环境无害且易于使用。 图形概要