2,3:4,6:2',3':4',6'-tetra-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6:2',3':4',6'-tetra-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose
• 英文别名: 2,3':4,6:4',6'-Tetra-O-cyclohexlidene-alpha,alpha'-trehalose
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 662.818
• InChiKey: FSTFTLLOOMGTTP-HNGBAHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 环己酮二甲缩酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3:4,6:2',3':4',6'-tetra-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 、 2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 、 2,3,2',3'-tera-O-acetyl-4,6:4',6'-di-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 、 2,3,4,6,2',3'-hexa-O-acetyl-4',6'-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-环己叉基-α，α'-海藻糖2-棕榈酸酯的合成：合成分枝杆菌2,3的中间体

  摘要：

  摘要目的是通过在4,6-，2'，3'-和4'，6'-位上放置各种缩醛或相关的保护基来“三保护”海藻糖，而使2,3-位自由用于随后的酰化。研究了异亚丙基和亚乙缩醛，形成了少量的4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-异亚丙基-α，α'-海藻糖。以低收率制备了4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2'，3'-O-（四苯基二硅氧烷-1,3-二基）-α，α'-海藻糖2,3-二乙酸酯。1，1-二甲氧基环己烷与甲基α-d-吡喃葡萄糖苷反应，得到4，6-O-环己叉基衍生物，分离为二乙酸酯。缩醛的温和酸裂解得到2，3-二乙酸酯。4,6：2'，3'：4'，6'-Tri-O-环己叉基-α，α'-海藻糖是α，α'-海藻糖与1,1-二甲氧基环己烷之间反应的主要产物。2,3：4,6：2'，3'：4'，还以较低的产率分离出6'-四-O-环己叉基-，4,6：4'，6'-二-O-环己叉基-和4,6-O-环己叉基-α，α'-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00164-2

文献信息

• Synthesis of 2,3-Di-O-palmitoyl-α,α-trehalose via a novel tri-protected trehalose intermediate
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1039/c39930001292

  日期：——

  2′-,3′–;4,6;4′,6′-Tri-O-cyclohexylidene-α,α-trehalose 4 is prepared from α,α-trehalose, regioselectively acylated at C-2 with palmitate; after further acylation with palmitate at C-3, deacetalisation gives 2,3-di-O-palmitoyl-α,α-trehalose 2.

  2â²-,3â²â;4,6;4â²,6â²-三-O-环己亚基-δ,δ-三卤醛糖 4 由δ,δ-三卤醛糖制备而成，在 C-2 处与棕榈酸酯进行选择性酰化；在 C-3 处与棕榈酸酯进一步酰化后，脱乙酰化得到 2,3-二-O-棕榈酰基-δ,δ-三卤醛糖 2。