乙基(5S)-3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-戊二醛-5,2-呋喃糖苷 | 228862-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基(5S)-3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-戊二醛-5,2-呋喃糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-4-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 228862-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DEUUQPSPUWPFJO-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(5S)-3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-戊二醛-5,2-呋喃糖苷 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到乙基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-来苏呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到乙基(5S)-3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-戊二醛-5,2-呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9

文献信息

• An Efficient and Green Oxidation of Vicinal Diols to Aldehydes Using Polymer-Supported (Diacetoxyiodo)benzene as the Oxidant
  作者：Fen-Er Chen、Bin Xie、Ping Zhang、Jian-Feng Zhao、Hui Wang、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-970745

  日期：——

  simple and clean oxidation of a variety of vicinal diols to aldehydes using polymer-supported (diacetoxyiodo)benzene (PSDIB) has been developed in high to excellent yields. Protecting groups such as OAc, OR, OBn, OBz and isopropylidene in the substrates were found to be stable under these reaction conditions. The regenerated PSDIB could be reused for the same reaction, affording oxidation products in high

  使用聚合物负载的（二乙酰氧基碘）苯 (PSDIB) 将多种邻位二醇在操作上简单而干净地氧化为醛，已开发出高产率至极好的收率。发现底物中的保护基团如 OAc、OR、OBn、OBz 和异亚丙基在这些反应条件下是稳定的。再生的 PSDIB 可以重复用于相同的反应，以高产率和纯度提供氧化产物。
• Synthesis of C-(d-glycopyranosyl)ethylamines and C-(d-glycofuranosyl)methylamines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Adel A.-H Abdel-Rahman、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00313-9

  日期：1999.1

  followed by catalytic hydrogenation and deprotection, gave the corresponding 1- C -(α- d -arabinofuranosyl)methylamine. Reductive amination of ethyl 2,3- O -isopropylidene-α- d - lyxo -pentodialdo-1,4-furanoside using aniline gave ethyl 5-anilino-5-deoxy- d - lyxo -furanoside. Inhibition studies with these compounds on β- d -glucosidase from sweet almond, using o -nitrophenyl d -glucopyranoside as substrate

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，