乙基-1甲基-3吲哚 | 65673-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基-1甲基-3吲哚
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylindole；1-Aethyl-3-methyl-indol
• CAS: 65673-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: AADWECDVCQQENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264-266 °C
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-1甲基-3吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到3-azido-1-ethyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基区域选择性叠氮化：铜催化的C–H叠氮和碘催化的吲哚的脱芳香化叠氮

  摘要：

  提出了在环境反应条件下使用碘和溴化铜作为催化剂对吲哚进行叠氮化的方法。区域选择性由吲哚的C 3-位上的取代基指示。吲哚C3位置的自由基稳定基团（例如酯或酮部分）会导致C2位置的叠氮，而吲哚C3位置的自由基稳定性较低的基团（例如烷基或酰胺基）则提供3 -叠氮基吲哚产品。该方案温和有效地以中等至良好的产率获得了几种2-叠氮吲哚衍生物和3-叠氮恶吲哚衍生物。反应条件对于克规模的合成非常适合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02591
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dimethylbenzyl isocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 乙基-1甲基-3吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894

文献信息

• Preparation of 3-Diazoindolin-2-imines via Cascade Reaction between Indoles and Sulfonylazides and Their Extensions to 2,3-Diaminoindoles and Imidazo[4,5-<i>b</i>]indoles
  作者：Guorong Sheng、Kai Huang、Zhihao Chi、Hualong Ding、Yanpeng Xing、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502423k

  日期：2014.10.3

  3-Diazoindolin-2-imines were constructed from indoles and sulfonylazides via an electronically matched 1,3-dipolar cycloaddition and a subsequent dehydroaromatization/ring-opening cascade. The reaction between 3-substituted indoles and sulfonyl azides provided 2-aminoindoles, while 2-substituted indoles furnished 3-aminoindoles. Moreover, 2,3-diaminoindoles could be prepared from the resulting 3-d

  通过电子匹配的1,3-偶极环加成反应和随后的脱氢芳构化/开环级联反应，由吲哚和磺酰叠氮化物构建3-重氮吲哚-2-亚胺。3-取代的吲哚与磺酰叠氮化物之间的反应提供了2-氨基吲哚，而2-取代的吲哚提供了3-氨基吲哚。此外，可以由所得的3-重氮吲哚-2-亚胺和仲胺经铑催化的胺化反应制备2，3-二氨基吲哚。2,3-二氨基吲哚的进一步延伸导致咪唑并[4,5- b ]吲哚的形成。
• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS BASED ON TETRAPHENOL (TP)-SUBSTITUTED STRUCTURES
  申请人：Christiansen Andrea

  公开号：US20120197025A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to the synthesis of tetraphenol-substituted structures, in particular meta-substituted xylenes. Said tetraphenol-type structures are reacted to obtain organic phosphorus compounds, in particular organophosphites. The invention further relates to the production of catalytically active compositions which contain transition metals in addition to the aforementioned organic phosphorus compounds. According to another subject matter of the invention, said catalytically active compositions are used in chemical reactions with small molecules, e.g. HCN, CO, hydrogen, and amines.

  该发明涉及合成四苯基取代结构，特别是间位取代二甲苯。所述四苯酚型结构被反应以获得有机磷化合物，特别是有机磷酸酯。该发明还涉及生产含有过渡金属的催化活性组合物，除了上述有机磷化合物。根据该发明的另一主题，所述催化活性组合物在与小分子的化学反应中使用，例如HCN、CO、氢和胺。