N,N-dimethyl-5-nitroquinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-nitroquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-(dimethylamino)-5-nitroquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: PLVYZUHJIZHLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-nitroquinolin-8-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethylquinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱样11H-吡啶并[a]咔唑衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  制备了一些改性的11 H-吡啶并[ a ]咔唑（11 H- PyC）及其相应的四氢衍生物（11 H- THPyC）。一个常见的多步途径以常规反应为特征，包括费-吲哚型合成，产生了四环化合物。为了提高细胞毒性，使用11 H ‐PyC和11 H‐THPyC衍生物具有二乙氨基乙基侧链。在三种人类肿瘤细胞系中评估了抗增殖活性，许多衍生物与它们形成与DNA的分子插入复合物并干扰DNA拓扑异构酶II的松弛活性的能力一致，显示出细胞毒性作用。相比之下，三种具有显着抗增殖功效的衍生物均未显示对拓扑异构酶II的抑制作用，因此表明这些玫瑰树碱样化合物具有独立于拓扑异构酶II活性的出乎意料的新颖作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100233
• 作为产物：
  描述：

  8-cyanomethoxyquinoline 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-nitroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉体系上的微波辅助亲核取代反应：硝基氧杂环丁烷氨基类似物的合成

  摘要：

  描述了一个可靠的协议，用于合成一系列药理学上令人关注的硝基氧杂环丁烷的5-氨基类似物（5-硝基-8-羟基喹啉）。O-氰基甲基化喹啉衍生物的氰基甲氧基被各种伯胺和仲胺空前取代，选择性地以中等至高收率提供了5-硝基喹啉-8-基胺。与常规加热相比，在微波条件下反应显着加速。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.017

文献信息

• A microwave-assisted nucleophilic substitution reaction on a quinoline system: the synthesis of amino analogues of nitroxoline
  作者：Bogdan Štefane、Franc Požgan、Izidor Sosič、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.017

  日期：2012.4

  A reliable protocol for the synthesis of a series of 8-amino analogues of pharmacologically interesting nitroxoline (5-nitro-8-hydroxyquinoline) is described. The unprecedented displacement of the cyanomethoxy group of an O-cyanomethylated quinoline derivative by various primary and secondary amines selectively affords 5-nitroquinolin-8-ylamines in moderate-to-high yields. The reactions were accelerated

  描述了一个可靠的协议，用于合成一系列药理学上令人关注的硝基氧杂环丁烷的5-氨基类似物（5-硝基-8-羟基喹啉）。O-氰基甲基化喹啉衍生物的氰基甲氧基被各种伯胺和仲胺空前取代，选择性地以中等至高收率提供了5-硝基喹啉-8-基胺。与常规加热相比，在微波条件下反应显着加速。
• Wozniak, Marian; Grzegozek, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 823 - 830
  作者：Wozniak, Marian、Grzegozek, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Development of New Cathepsin B Inhibitors: Combining Bioisosteric Replacements and Structure-Based Design To Explore the Structure–Activity Relationships of Nitroxoline Derivatives
  作者：Izidor Sosič、Bojana Mirković、Katharina Arenz、Bogdan Štefane、Janko Kos、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm301544x

  日期：2013.1.24

  Human cathepsin B has many house-keeping functions, such as protein turnover in lysosomes. However, dysregulation of its activity is associated with numerous diseases, including cancers. We present here the structure-based design and synthesis of new cathepsin B inhibitors using the cocrystal structure of 5-nitro-8-hydroxyquinoline in the cathepsin B active site. A focused library of over 50 compounds was prepared by modifying positions 5, 7, and 8 of the parent compound nitroxoline. The kinetic parameters and modes of inhibition were characterized, and the selectivities of the most promising inhibitors were determined. The best performing inhibitor 17 was effective in cell-based in vitro models of tumor invasion, where it significantly abrogated invasion of MCF-10A neoT cells. These data show that we have successfully explored the structure-activity relationships of nitroxoline derivatives to provide new inhibitors that could eventually lead to compounds with clinical usefulness against the deleterious effects of cathepsin B in cancer progression.
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Ellipticine-Like 11H-Pyrido[a]carbazole Derivatives
  作者：Maria Grazia Ferlin、Ornella Gia、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1002/cmdc.201100233

  日期：2011.10.4

  Some modified 11H‐pyrido[a]carbazoles (11H‐PyC) and their corresponding tetrahydro derivatives (11H‐THPyC) were prepared. A common multistep pathway characterized by conventional reactions, including a Fischer‐indole‐type synthesis, yielded the tetracyclic compounds. To improve cytotoxicity, 11H‐PyC and 11H‐THPyC derivatives were endowed with a diethylaminoethyl side chain. The antiproliferative activity

  制备了一些改性的11 H-吡啶并[ a ]咔唑（11 H- PyC）及其相应的四氢衍生物（11 H- THPyC）。一个常见的多步途径以常规反应为特征，包括费-吲哚型合成，产生了四环化合物。为了提高细胞毒性，使用11 H ‐PyC和11 H‐THPyC衍生物具有二乙氨基乙基侧链。在三种人类肿瘤细胞系中评估了抗增殖活性，许多衍生物与它们形成与DNA的分子插入复合物并干扰DNA拓扑异构酶II的松弛活性的能力一致，显示出细胞毒性作用。相比之下，三种具有显着抗增殖功效的衍生物均未显示对拓扑异构酶II的抑制作用，因此表明这些玫瑰树碱样化合物具有独立于拓扑异构酶II活性的出乎意料的新颖作用方式。