tert-butyl [3-(2-((5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)amino)phenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [3-(2-((5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)amino)phenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2-[(5,8-dioxoquinolin-6-yl)amino]phenyl]prop-2-ynyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: HIDBEWCAGOYGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(2-((5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)amino)phenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate 在 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  G-四链体和双链体DNA结合研究新型含有Ascdidemin配体的钌（II）配合物。

  摘要：

  本文合成并表征了三种新的以Ascididemin（ASC）为主要配体的钌（II）聚吡啶基配合物。它们与不同的G-四链体（Htelo，c-myc和c-kit）（Htelo：人类端粒DNA，c-myc：细胞-骨髓细胞瘤病病毒癌基因，c-kit：癌基因c-kit启动子序列）和双链体（ds26的相互作用） ）通过一系列光谱技术，包括紫外线-可见（紫外可见）光谱，FID（荧光嵌入剂置换）测定法和FRET（荧光共振能量转移）融解测定法，对游离序列ASC的DNA序列进行了比较研究。还进行了分子对接研究以支持化合物与G-四链体DNA的结合模式。结果表明[Ru（bpy）2 ASC]·（PF 6）2（1），[Ru（phen）2 ASC]·（PF 6）2（2），[Ru（tatp）2 ASC]·（PF 6）2（3）（bpy = 2,2'-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，tatp = 1,4,8,9-四氮

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl [3-(2-((5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-6-yl)amino)phenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  G-四链体和双链体DNA结合研究新型含有Ascdidemin配体的钌（II）配合物。

  摘要：

  本文合成并表征了三种新的以Ascididemin（ASC）为主要配体的钌（II）聚吡啶基配合物。它们与不同的G-四链体（Htelo，c-myc和c-kit）（Htelo：人类端粒DNA，c-myc：细胞-骨髓细胞瘤病病毒癌基因，c-kit：癌基因c-kit启动子序列）和双链体（ds26的相互作用） ）通过一系列光谱技术，包括紫外线-可见（紫外可见）光谱，FID（荧光嵌入剂置换）测定法和FRET（荧光共振能量转移）融解测定法，对游离序列ASC的DNA序列进行了比较研究。还进行了分子对接研究以支持化合物与G-四链体DNA的结合模式。结果表明[Ru（bpy）2 ASC]·（PF 6）2（1），[Ru（phen）2 ASC]·（PF 6）2（2），[Ru（tatp）2 ASC]·（PF 6）2（3）（bpy = 2,2'-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，tatp = 1,4,8,9-四氮

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.021

文献信息

• Total Synthesis of Ascididemin-Type Alkaloids Using Alkyne Building Blocks
  作者：Hao Yin、Naiyu Shan、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501927e

  日期：2014.10.17

  ascididemin, bromoleptoclinidinone, neocalliactine acetate, and 11-hydroxyascididemin, based on a Brønsted acid-promoted tandem annulation has been developed. Alkyne building blocks were first designed and then employed in alkaloid synthesis; these building blocks can be accessed by a Sonogashira coupling reaction on a multigram scale.

  已经开发了一种基于布朗斯台德酸促进的串联环化技术的常见的杀虫剂型生物碱方法，包括杀虫剂，溴代肽环己酮，乙酸新愈伤组织乙酸酯和11-羟基杀虫剂。首先设计炔烃构建基块，然后将其用于生物碱合成。这些构建基块可以通过数克规模的Sonogashira偶联反应访问。
• G-quadruplex and duplex DNA binding studies of novel Ruthenium(II) complexes containing ascididemin ligands
  作者：Maierhaba Wumaier、Jing-Jing Shi、Tian-Ming Yao、Xiao-Chun Hu、Ru-Ru Gao、Shuo Shi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.03.021

  日期：2019.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes containing ascididemin (ASC) as main ligand have been synthesized and characterized. Their interactions with different G-quadruplex (Htelo, c-myc and c-kit) (Htelo: human telomeric DNA, c-myc: cellular-myelocytomatosis viral oncogene, c-kit: oncogene c-kit promoter sequences) and duplex (ds26) DNA sequences were comparatively studied with the free ligand ASC by a series of

  本文合成并表征了三种新的以Ascididemin（ASC）为主要配体的钌（II）聚吡啶基配合物。它们与不同的G-四链体（Htelo，c-myc和c-kit）（Htelo：人类端粒DNA，c-myc：细胞-骨髓细胞瘤病病毒癌基因，c-kit：癌基因c-kit启动子序列）和双链体（ds26的相互作用） ）通过一系列光谱技术，包括紫外线-可见（紫外可见）光谱，FID（荧光嵌入剂置换）测定法和FRET（荧光共振能量转移）融解测定法，对游离序列ASC的DNA序列进行了比较研究。还进行了分子对接研究以支持化合物与G-四链体DNA的结合模式。结果表明[Ru（bpy）2 ASC]·（PF 6）2（1），[Ru（phen）2 ASC]·（PF 6）2（2），[Ru（tatp）2 ASC]·（PF 6）2（3）（bpy = 2,2'-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，tatp = 1,4,8,9-四氮