7,16-bis(5-methyl-8-hydroxyquinoline-7-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,16-bis(5-methyl-8-hydroxyquinoline-7-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: 7-[[16-[(8-Hydroxy-5-methylquinolin-7-yl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]-5-methylquinolin-8-ol
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₆
• 分子量: 604.747
• InChiKey: DFSRWIFHSMBZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 8-羟基-5-甲基喹啉 、 二氮杂18-冠醚-6 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到7,16-bis(5-methyl-8-hydroxyquinoline-7-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  新型含8-羟基喹啉的Diaza-18-Crown-6配体的合成及金属离子络合物及其类似物。

  摘要：

  通过单锅或逐步曼尼希反应，还原胺化或使diaza-18-crown-6与5,7-dichloro-2反应，合成了十种新的含8-羟基喹啉的diaza-18-crown-6配体和类似物。 N，N-二异丙基乙胺存在下的-碘甲基-8-喹啉醇。N，N'-双（甲氧基甲基）二氮杂18-crown-6与4-氯-2-（1H-吡唑-3-基）苯酚的曼尼希反应得到NCH（2）N-连接的双（3- （5-氯-2-羟基）吡唑-1-基甲基）-取代的二氮杂皇冠醚（14），收率为98％。双（N，N′-甲氧基甲基二氮杂）-18-crown-6与2.2当量的10-羟基苯并喹啉的反应仅得到单取代的二氮杂皇冠醚配体（8）。通过量热滴定技术在25°C的MeOH中评估某些配体与各种金属离子的相互作用。双（8-羟基喹啉-2-基甲基）取代的配体13与Ba（2+）形成非常强的络合物（在MeOH中对数K = 11.6），并且对Na（+），K上的

  DOI：

  10.1021/jo991081o

文献信息

• Syntheses and Metal Ion Complexation of Novel 8-Hydroxyquinoline-Containing Diaza-18-Crown-6 Ligands and Analogues
  作者：Ning Su、Jerald S. Bradshaw、Xian Xin Zhang、Huacan Song、Paul B. Savage、Guoping Xue、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/jo991081o

  日期：1999.11.1

  degrees C in MeOH. Bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted ligand 13 forms a very strong complex with Ba(2+) (log K = 11.6 in MeOH) and is highly selective for Ba(2+) over Na(+), K(+), Zn(2+), and Cu(2+) (selectivity factor > 10(6)). The (1)H NMR spectral studies of the Ba(2+) complexes with bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)- and bis(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted diaza-18-crown-6

  通过单锅或逐步曼尼希反应，还原胺化或使diaza-18-crown-6与5,7-dichloro-2反应，合成了十种新的含8-羟基喹啉的diaza-18-crown-6配体和类似物。 N，N-二异丙基乙胺存在下的-碘甲基-8-喹啉醇。N，N'-双（甲氧基甲基）二氮杂18-crown-6与4-氯-2-（1H-吡唑-3-基）苯酚的曼尼希反应得到NCH（2）N-连接的双（3- （5-氯-2-羟基）吡唑-1-基甲基）-取代的二氮杂皇冠醚（14），收率为98％。双（N，N′-甲氧基甲基二氮杂）-18-crown-6与2.2当量的10-羟基苯并喹啉的反应仅得到单取代的二氮杂皇冠醚配体（8）。通过量热滴定技术在25°C的MeOH中评估某些配体与各种金属离子的相互作用。双（8-羟基喹啉-2-基甲基）取代的配体13与Ba（2+）形成非常强的络合物（在MeOH中对数K = 11.6），并且对Na（+），K上的
• [EN] PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF FLUORESCENT PROBES FOR METALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE SONDES FLUORESCENTES POUR MÉTAUX
  申请人：UNIV BOLOGNA ALMA MATER

  公开号：WO2011077226A8

  公开（公告）日：2012-05-18
• Microwave Assisted Synthesis of a Small Library of Substituted<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis((8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl)-1,10-diaza-18-crown-6 Ethers
  作者：Giovanna Farruggia、Stefano Iotti、Marco Lombardo、Chiara Marraccini、Diego Petruzziello、Luca Prodi、Massimo Sgarzi、Claudio Trombini、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1021/jo101173t

  日期：2010.9.17

  N,N'- Bis-((8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl)-1,10-diaza-18-crown-6 ether 1a and its analogue 1c are known as fluorescent sensors of magnesium in living cells. With the aim to investigate the effects of the substitution pattern on the photophysical properties of ligands 1 and their metal complexes, we developed an efficient microwaves enhanced one-pot Mannich reaction to double-armed diaza-crown ligands 1 carrying a variety of substituents. This new protocol is characterized by shorter reaction times, enhanced yields, and improved product purities with respect to the use of conventional conductive heating.