calanthoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calanthoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1H-indol-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 489.5
• InChiKey: RPMOMKUYGKLDSQ-SHJINENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calanthoside 在 sweet almonds β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 以15.5%的产率得到色胺酮
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Toshiyuki; Kishi, Akinobu; Sakurama, Tetsuo, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 957 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 六氟异丙醇 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 calanthoside
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815

文献信息

• Novel Indole S,O-Bisdesmoside, Calanthoside, the Precursor Glycoside of Tryptanthrin, Indirubin, and Isatin, with Increasing Skin Blood Flow Promoting Effects, from Two Calanthe Species (Orchidaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Akinobu KISHI、Tetsuo SAKURAMA、Hisashi MATSUDA、Manabu NOMURA、Hideaki MATSUDA、Michinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.46.886

  日期：——

  The methanolic extracts from Calathe discolor LINDL. and C. liukiuensis SCHLTR. were found to exhibit hair restoring and skin blood flow promoting activities. Through bioassay-guided separation using the skin blood flow increasing effect, a novel indole S, O-bisdesmoside, calanthoside, was isolated together with three new components, glucoindican, calaliukiunenoside, and calaphenanthrenol, and known compounds such as tryptathrin, indirubin, isatin, and indican. The structures of the new compounds were determined on the basis of physicochemical and chemical evidence and they showed an activating effect on skin blood flow. In addition, it was found that enzymatic hydrolysis of calanthoside with β-glucosidase furnished tryptanthrin togethwer with a small amount of indirubin and isatin, whereas indirubin and isatin were obtained from calanthoside by acid hydrolysis. Based on their contents in the fresh and dried plant, calanthoside may be a common genuine glycoside of tryptanthrin, indirubin, and isatin in the plant.

  研究发现，Calathe discolor LINDL.和 C. liukiuensis SCHLTR.的甲醇提取物具有修复头发和促进皮肤血流的活性。通过利用皮肤血流促进作用进行生物测定引导分离，分离出了一种新型的吲哚 S、O-双二糖苷--钙蒽苷，以及三种新成分--葡糖茚三酮、钙琉木烯苷和钙吩蒽醇，还有已知的化合物，如色素、靛玉红、异靛红和茚三酮。新化合物的结构是根据理化证据确定的，它们对皮肤血流有激活作用。此外，研究还发现，用 β-葡萄糖苷酶酶解花青素苷，可得到色黄素以及少量靛红素和靛红，而酸水解花青素苷可得到靛红素和靛红。根据它们在新鲜和干燥植物中的含量，花青素苷可能是植物中色黄素、靛红素和靛红甙的共同真甙。
• 発毛・育毛剤
  申请人：株式会社ノムラ

  公开号：JP2000016922A

  公开（公告）日：2000-01-18

  (57)【要約】\n【課題】 天然植物由来の安全性かつ著効を奏する発毛・育毛剤を提供する。\n【解決手段】 本発明は、エビネ属植物の圧搾物及び／又は前記圧搾物の抽出エキスを有効成分として含有することを特徴とする発毛・育毛剤を提供するものである。更に詳しくは、本発明は、エビネ属植物の圧搾物及び／又は前記圧搾物を溶媒抽出して得た抽出エキスが、(i).カラントサイドＡ（calanthoside Ａ）、及び、(ii).前記カラントサイドＡを分解するβ−グルコシダーゼ酵素により生成した２−ヒドロキシインドール、を含有することを特徴とする発毛・育毛剤を提供するものである。\n

  (57) [摘要]n[主题]提供一种从天然植物中提取的安全、显著有效的生发剂。\本发明提供了一种生发剂和生发剂，其特征在于它含有一种荏科植物的压制品和/或所述压制品的提取物作为活性成分。更具体地说，本发明的特征在于，埃贝藻属植物的压榨物和/或从所述压榨物中通过溶剂萃取获得的萃取精华含有 (i).钙黄酮苷 A（calanthoside A），和 (ii).由β-葡萄糖苷酶分解所述卡兰甙A产生的2-羟基吲哚。\n
• 美白剤
  申请人：——

  公开号：JP2005179217A

  公开（公告）日：2005-07-07

  【課題】エビネ属またはガンセキラン属、その他の偽球茎を有するラン科植物に属する植物または搾汁からの抽出物であって、抗チロシナーゼ活性のある美白剤を提供する。【解決手段】エビネの花、根、茎、葉もしくは全草を水洗、カッターで細切りしたのち、水またはアルコール類で抽出する。あるいは細片を圧搾して搾汁を得る。水もしくはアルコール抽出液または搾汁もしくは搾汁からの抽出液から、各種クロマトグラフィーを組み合わせて、分画溶出を繰り返し、２−Ｓ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−ο−β−Ｄ−グルコピラノシル−２−チオール−３−ヒドロキシインドール（カラントサイドＢ）原液を得る。この原液に、通常の美白剤に一般的に使用されているビタミン類等の補助的栄養機能成分を適宜配合して美白剤を得る。この美白剤は、天然由来のため無毒性、無刺激性である。

  本研究提供了荏草属或甘草属植物和其他具有假子叶的兰科植物的提取物或压榨果汁，以及具有抗酪氨酸酶活性的增白剂。将假鳞茎兰科植物的花、根、茎、叶或整个草本植物在水中洗净，用切刀切成小块，然后用水或酒精提取。或者，将切片压榨成汁。利用各种色谱技术的组合，从水或酒精提取物或压榨果汁或压榨果汁提取物中进行重复分馏洗脱，得到 2-S-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-2-thiol-3-获得羟基吲哚（莪术 B）储备液。将普通美白剂中常用的维生素等辅助营养功能成分酌情加入该原液中，即可得到美白剂。这种美白剂源于天然，无毒无刺激。
• メルカプトインドール誘導体含有皮膚外用剤
  申请人：株式会社ノムラ

  公开号：JP2005179218A

  公开（公告）日：2005-07-07

  【課題】ラン科植物のエビネ属、ガンセキラン属又はその他の偽球茎を有する植物又は搾汁もしくは搾汁からの抽出物から、安全な皮膚外用剤を提供する。【解決手段】エビネを水洗、カッターで細切りした後、水又はアルコール類で抽出する。あるいは細片を圧搾して搾汁又は搾汁からの抽出液を得る。水もしくはアルコール抽出液又は搾汁もしくは搾汁からの抽出液から、各種クロマトグラフィーを組み合わせて、分画溶出を繰り返し、カラントサイドＢ原液を得、この原液をβ―グルコシダーゼ酵素で分解して、２−チオール−３−ヒドロキシインドール、２−Ｓ−β−Ｄ−グルコピラノシル−２−チオール−３−ヒドロキシインドール及び３−ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−２−チオール−３−ヒドロキシインドールを得る。本発明は、これらの化合物に適宜補助的機能性栄養成分を加えて、育毛剤、抗フケ菌剤、美白剤等を得る。天然由来のため、無刺激性で反復使用できる。

  目的：提供一种安全的皮肤局部治疗方法，其提取物来自艾宾兰属、甘草兰属或其他具有假子叶的植物，或来自压榨或挤压的果汁。解决方案：将虾在水中洗净，用刀切成小块，然后用水或酒精提取。或者，将虾丝压榨成汁或从汁中提取。使用各种色谱技术组合对水或酒精提取物或压榨果汁或榨汁提取物进行重复分馏洗脱，以获得卡兰肽 B 储备溶液，然后用 β-葡萄糖苷酶分解该储备溶液，以获得 2-thiol-3-羟基吲哚、2-S-β-D-吡喃葡萄糖基-2-硫醇-3-羟基吲哚、2-S-β-D-吡喃葡萄糖基-2-巯基-3-羟基吲哚和 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-巯基-3-羟基吲哚。巯基-3-羟基吲哚和 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-巯基-3-羟基吲哚。本发明在这些化合物中添加了适当的辅助功能营养成分，从而获得生发剂、去屑剂和美白剂。由于其天然来源，它们无刺激性，可反复使用。
• Multi-type stem cell activation with nano silver
  申请人：Simeroth Harold H.

  公开号：US11166982B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Compositions and methods are disclosed for facilitating dermal health, including compositions and methods specifically for reversing environmental and age-related damage to the skin, and for enhancing the healing of wounds in the skin. The composition may be a suspension for application proximal to an administration site in the skin, with the suspension comprising Swertia Chirata extract, Calanthe Discolor stein cell extract, Symphytum officinale stein cell extract, Argania spinosa callus culture extract, and silver nanoparticles. It may be seen that such a composition, and other contemplated compositions, may be operative, when applied as a suspension at the dermis in a therapeutically effective amount, to increase epidermal cell production, increase collagen and elastin production, and increase stein cell replication at the application site.

  本发明公开了促进皮肤健康的组合物和方法，包括专门用于逆转环境和年龄相关的皮肤损伤以及促进皮肤伤口愈合的组合物和方法。该组合物可以是一种悬浮液，用于皮肤给药部位附近，悬浮液包括 Swertia Chirata 提取物、Calanthe Discolor Stein Cell 提取物、Symphytum officinale Stein Cell 提取物、Argania spinosa 胼胝体培养提取物和纳米银颗粒。可以看出，当这种组合物和其他预期的组合物以治疗有效量的悬浮液形式施用在真皮层时，可以在施用部位增加表皮细胞的生成、增加胶原蛋白和弹性蛋白的生成以及增加斯坦因细胞的复制。