N-[4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅OS
• 分子量: 299.784
• InChiKey: UUPLSUPPXOPXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{[4-tert-butyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole-2-yl]imino}-5-(4-methoxycarbonylbenzylidene)-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]噻唑啉酮 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮：其中，X、Y和Z选自：CH或N；R：C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基；W选自：2‑CN、3‑CN、4‑CN、2‑CO2R1、3‑CO2R1或4‑CO2R1；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基。2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN106608874B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-bromo-2-butanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2- 基]月桂酰胺及其应用

  摘要：

  本发明涉及N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺；4‑叔丁基‑5‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑胺经月桂酰化制得N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺。N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺可作为制备抗癌药物的应用。

  公开号：

  CN105503850B

文献信息

• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO
• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]-5-亚苄 基-4-噻唑啉酮作为NA抑制剂的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106317049B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基‑4‑噻唑啉酮：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基；X、Y选自：CH或N；Z选自：氰基、C1～C2烷氧羰基、C3～C4直链烷氧羰基、C3～C4支链烷氧羰基或羧基。2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基‑4‑噻唑啉酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]-5-亚苄基 噻唑啉酮及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105985332B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮或其混合物：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、卤代C1～C2烷基；X、Y或Z选自：CH或N；X1～X5选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、氟、氯、溴、碘、羟基、二甲氨基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基或NHCOR，其中R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]‑5‑亚苄基噻唑啉‑4‑酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• 2-[5-(氮唑-1-基)噻唑-2-亚氨基]噻唑啉酮 及其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106608874B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明涉及化学结构式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ所示的2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮：其中，X、Y和Z选自：CH或N；R：C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基；W选自：2‑CN、3‑CN、4‑CN、2‑CO2R1、3‑CO2R1或4‑CO2R1；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C6直链或C3～C6支链烷基。2‑[5‑(氮唑‑1‑基)噻唑‑2‑亚氨基]噻唑啉‑4‑酮在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• N-[4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)噻唑-2- 基]月桂酰胺及其应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105503850B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺；4‑叔丁基‑5‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑胺经月桂酰化制得N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺。N‑[4‑叔丁基‑5‑(1，2，4‑三唑‑1‑基)噻唑‑2‑基]月桂酰胺可作为制备抗癌药物的应用。