2-(2-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(2-Chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: XRAAYKCWELDCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到1a-(2-chlorophenyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂催化碘化四丁基铵碘化萘醌衍生物

  摘要：

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CuI/Cu(OTf)2/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl)arylketones: Efficient synthesis of 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of 1,4-naphthoquinones has been successfully developed involving a CuI/Cu(OTf)(2)/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl) arylketones. The present protocol provided a novel approach to access functionalized 1,4-naphthoquinones from non-naphthoquinone precursors with good selectivity and functional group tolerance. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.066

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via the Addition of Thiophenols into Aryl-Naphthoquinones
  作者：Sean M. Maddox、Gregory A. Dawson、Nicholas C. Rochester、Arianna B. Ayonon、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acscatal.8b00906

  日期：2018.6.1

  array of thiophenols and naphthoquinone substrates were evaluated, and we observed selectivities up to 98.5:1.5 e.r. Control of the quinone redox properties allowed us to study the stereochemical stabilities of each oxidation state of the substrates. The resulting enantioenriched products can also be moved on via an SNAr-like reaction sequence to arrive at stable derivatives with excellent enantioretention

  我们报道了金鸡纳生物碱催化苯硫酚加成快速相互转化的芳基萘醌，在还原甲基化后产生稳定的联芳基阻转异构体。对一系列苯硫酚和萘醌底物进行了评估，我们观察到高达 98.5:1.5 的选择性。对醌氧化还原性质的控制使我们能够研究底物每种氧化态的立体化学稳定性。所得的对映体富集产物还可以通过 S N Ar 类反应序列继续进行，以获得具有优异对映体保留的稳定衍生物。
• Metal-Free Direct Amidation of Naphthoquinones Using Hydroxamic Acids as an Amide Source: Application in the Synthesis of an HDAC6 Inhibitor
  作者：Cheng Zhang、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02740

  日期：2016.11.4

  A novel synthetic approach to amidoquinones by the reaction of naphthoquinones with hydroxamic acids under basic conditions was developed. The reaction is mild and operationally simple, and it affords high yields of amidoquinones. With this new method, a novel, very strong HDAC6 inhibitor, which showed high toxicity to AML cells, was successfully synthesized.

  开发了一种在碱性条件下萘醌与异羟肟酸反应合成酰胺基醌的新方法。该反应温和且操作简单，并提供了高产率的酰胺基醌。通过这种新方法，成功合成了一种新型的非常强的HDAC6抑制剂，该抑制剂对AML细胞显示出高毒性。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316819B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物的合成方法：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂的作用下，以Selectfluor为氧化剂，加入碱性物质，在乙腈和水的混合溶剂中，70℃下搅拌反应10‑24小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物。本发明的合成方法原料可变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；所使用的氧源为水和Selectfluor；反应条件温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，后处理操作简便等特点。