(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-hydroxyethylidene)-3'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-hydroxyethylidene)-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: Dokywsakxxnjrc-wepkdunusa-；(2E)-2-[(2S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ylidene]ethanol
• 化学式: C₂₄H₄₃N₅O₄Si₂
• 分子量: 521.808
• InChiKey: DOKYWSAKXXNJRC-WEPKDUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 (E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-hydroxyethylidene)-3'-deoxyadenosine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以40%的产率得到(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-thiocyanatoethylidene)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排方便合成支链核苷异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ，[谷歌学术] ，3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.1966799
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-hydroxyethylidene)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排方便合成支链核苷异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ，[谷歌学术] ，3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.1966799

文献信息

• A convenient synthesis of branched-chain nucleoside isothiocyanates <i>via</i> aza-Claisen rearrangement
  作者：Monika Tvrdoňová、Ján Elečko、Jozef Gonda

  DOI：10.1080/15257770.2021.1966799

  日期：2021.10.3

  introduction of a nitrogen atom at either C-2′ or C-3′ positions of nucleosides derived from uridine, 4-N-benzoylcytidine and adenosine was investigated. An efficient and rapid procedure was employed for creating new chiral centers at C-2′ and C-3′ positions using [3 De Clercq, E. Milestones in the Discovery of Antiviral Agents: Nucleosides and Nucleotides. Acta Pharm. Sin. B 2012, 2, 535–548. DOI: https://doi

  摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ，[谷歌学术] ，3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑：核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年，2，535 - 548。_ DOI：https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过