2-amino-N-isopropyl-1H-benzimidazole-5-carboxamidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-N-isopropyl-1H-benzimidazole-5-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-N'-propan-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 253.735
• InChiKey: QETMNYLFWATEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-isopropyl-1H-benzimidazole-5-carboxamidine hydrochloride 、 2-氯烟酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到2-chloro-N-[5-(N-isopropyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-nicotinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Starcevic, Kristina; Kralj, Marijeta; Ester, Katja, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 3, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 2-氨基-1H-苯并咪唑-5-甲腈 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到2-amino-N-isopropyl-1H-benzimidazole-5-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Starcevic, Kristina; Kralj, Marijeta; Ester, Katja, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 3, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and DNA binding features of benzothiazolyl and benzimidazolyl substituted isoindolines
  作者：Irena Sović、Samy Jambon、Sandra Kraljević Pavelić、Elitza Markova-Car、Nataša Ilić、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.045

  日期：2018.5

  isoindolines substituted with cyano and amidino benzimidazoles and benzothiazoles were synthesized as new potential anti-cancer agents. The new structures were evaluated for antiproliferative activity, cell cycle changes, cell death, as well as DNA binding and topoisomerase inhibition properties on selected compounds. Results showed that all tested compounds exerted antitumor activity, especially

  在本文中，合成了用氰基和a基苯并咪唑和苯并噻唑取代的新型异吲哚啉作为新的潜在抗癌药。对新结构的抗增殖活性，细胞周期变化，细胞死亡以及所选化合物的DNA结合和拓扑异构酶抑制特性进行了评估。结果表明，所有测试的化合物均具有抗肿瘤活性，尤其是a氨基苯并噻唑和a氨基苯并咪唑取代的异吲哚啉-1-酮和苯并咪唑取代的1-亚氨基异吲哚啉在亚微摩尔范围内均具有抗增殖作用。此外，还通过生物物理和生化方法（包括热变性研究，圆二色性光谱分析和拓扑异构酶I / II抑制分析和结果鉴定出其中一些是强DNA配体，具有或不具有额外的拓扑异构酶II抑制作用，并且能够通过荧光显微镜确定其位于细胞核中。总之，我们证明了新颖的氰基和a基取代的异吲哚啉与苯并咪唑和苯并噻唑作为拓扑异构酶抑制剂和/或具有强大抗肿瘤活性的DNA结合化合物。