(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；4-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone；4-Hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalkon
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HOYSEOCCEVHZSJ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4,5-Dihydro-5-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF TO NEUTRALIZE THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CHEMOKINES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR NEUTRALISER L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DES CHIMIOKINES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENT - CNRS -

  公开号：WO2018011376A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  A subject of the present invention is a compound having the general formula (I) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomeric form thereof, wherein A, B3, B4, B5, Y, X, B1 and B2 are as defined in any one of claims 1 to 10. Another subject of the invention is the compound as defined above for use as a medicament, in particular for preventing and/or treating inflammation and inflammatory diseases, immune and auto-immune diseases, pain related diseases, genetic diseases and/or cancer.

  本发明的一个主题是具有通式（I）的化合物，其药学上可接受的盐或其互变异构体，其中A、B3、B4、B5、Y、X、B1和B2如权利要求1至10中的任一所定义。本发明的另一个主题是上述定义的化合物作为药物的用途，特别用于预防和/或治疗炎症和炎症性疾病、免疫和自身免疫疾病、与疼痛有关的疾病、遗传疾病和/或癌症。
• Synthesis and anticancer activity of 4β-alkylamidochalcone and 4β-cinnamido linked podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Adla Mallareddy、Paidakula Suresh、V. Lakshma Nayak、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、N. Sankara Rao、Jaki R. Tamboli、Thokhir B. Shaik、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.024

  日期：2012.1

  e and 4β-cinnamido linked podophyllotoxin congeners have been synthesized. All the twenty nine compounds were evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines (A-549, A375, MCF-7, HT-29 and ACHN). Some of the synthesized compounds showed good anticancer activity that is comparable to etoposide. The IC50 of compounds 17a and 17f is 2.7 and 2.1 μM respectively against A-549 cancer

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Combined 3D-QSAR and docking analysis for the design and synthesis of chalcones as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Mauricio Cuellar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104689

  日期：2021.3

  was corroborated by studying twenty-three synthetized chalcones (151–173) based on the generated information. All the synthetized molecules proved to inhibit MAO-B, being ten out of them MAO-B potent and selective inhibitors, with IC50 against this isoform in the nanomolar range, being (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,2-dimethylchroman-6-yl)prop-2-en-1-one (152) the best MAO-B inhibitor (IC50 of 170 nM).

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物化学中的重要目标，因为它们的抑制可能会改变大脑中不同神经递质的水平，以及氧化应激物质的产生。能够与 MAO 亚型之一选择性相互作用的新化学实体正在被广泛研究，查尔酮被证明是有前途的分子。在目前的工作中，我们将注意力集中在理解可能预测新查耳酮的 MAO-B 活性和选择性的理论模型上。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，以及对接模拟分析已经进行，并且通过研究 23 种合成查耳酮 ( 151 – 173 ) 证实了它们的成功实施) 基于生成的信息。所有合成的分子都被证明可以抑制 MAO-B，其中有 10 个是 MAO-B 的有效和选择性抑制剂，针对这种同工型的IC 50在纳摩尔范围内，是 ( E )-3-(4-羟基苯基)-1- (2,2-二甲基色满-6-基)prop-2-en-1-one ( 152 ) 最好的 MAO-B 抑制剂（IC 50为