乙基2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯 | 106060-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-bromoacetylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-(2-bromoacetyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 106060-93-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₃S
• 分子量: 278.126
• InChiKey: KBCJQASRMLVGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  355.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 、 乙基2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 diethyl 2,2'-(6-(2'-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)-[2,4'-bithiazol]-4-yl)pyridine-2,5-diyl)(S)-bis(thiazole-4-carboxylate) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到ethyl (S)-2'-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  霉菌素A，B和C的总合成。

  摘要：

  据报道，硫肽抗生素链霉菌素A，B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/b805069b
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-乙酰基-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到乙基2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的抗癌药物中间体

  摘要：

  本发明公开了一种新的抗癌药物中间体，通式III化合物（IIIa或IIIb），以2‑乙酰基‑4‑甲酸酯噻唑化合物为原料，经过卤代反应，再与三苯基膦、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯等反应而制得。进一步可以将式III化合物用于制备抗癌药物中间体，如与异丁醛，通过Wittig反应或者Wittig‑Horner反应，得到式I化合物。整个工艺为新工艺，不但可降低原材料价格，并且反应条件也温和，产生的三废少，容易工业化应用。

  公开号：

  CN107459532B

文献信息

• A Convenient Synthesis of Methyl 2-[2-(1-Amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate, an Important Skeleton of Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akio Ito、Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1995.45

  日期：1995.1

  The convenient syntheses of a few methyl 2-(1-amino)alkenyl thiazoline-4-carboxylates and methyl 2-[2-(1-amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate have been accomplished. The latter is an important partial skeleton of macrobicyclic peptide antibiotic cyclothiazomycin.

  一些2-(1-氨基)烯基噻唑啉-4-羧酸甲酯和2-[2-(1-氨基)乙烯基-联噻唑基]噻唑啉-4-羧酸甲酯的简便合成已经完成。后者是大双环肽类抗生素环噻霉素的重要部分骨架。
• Highly Efficient Borylation Suzuki Coupling Process for 4-Bromo-2-ketothiazoles: Straightforward Access to Micrococcinate and Saramycetate Esters
  作者：Thibaut Martin、Claire Laguerre、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol901525t

  日期：2009.8.20

  The first palladium-catalyzed borylation of 4-bromo-2-ketothiazoles followed by a Suzuki cross-coupling reaction with haloheteroaromatics using Buchwaid's Cy-JohnPhos and XPhos ligands is reported. The methodology has allowed the fast preparation of highly valuable 4-pyridinyl- and 4-thiazolyl-2-ketothiazoles as common subunits of thiopeptide antibiotics. As direct applications, novel concise syntheses of a sulfomycinamate thio-analogue as well as micrococcinate and saramycetate esters are described.
• Synthesis and evaluation of a novel bleomycin A2 analogue: continuing assessment of the linker domain
  作者：Dale L Boger、Brian M Aquila、Winston C Tse、Mark Searcey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01633-6

  日期：2000.12

  The synthesis and evaluation of a bithiazole ester analogue of deglycobleomycin A(2) that addresses the importance of the bithiazole-L-threonine amide for efficient DNA cleavage is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.