2,3,4,5-tetramethyl-1-(8-quinolyl)cyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethyl-1-(8-quinolyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1-(8-quinolyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene；8-(2,3,4,5-Tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: PFJVEQXSCQOFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethyl-1-(8-quinolyl)cyclopentadiene 、 iron(II) chloride 在 KH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到bis[η5-1-(8-quinolyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl]iron
  参考文献：
  名称：

  二茂铁衍生物对路易斯酸的新型反应性：三氯化硼分解和三层状铁锌配合物的合成†

  摘要：

  带有8-喹啉-四甲基-Cp配体（1）的二茂铁衍生物具有游离的氮供体功能。由于Cp环上的甲基，喹啉采用的取向是将N供体定位在五元环的上方。因此，由N-给体功能键合的其他分子与Cp环的π系统接近。与N-供体结合的二氯化锌与二茂铁部分轻微相互作用，形成了类似三层的复合物5。路易斯酸性更高的三氯化硼与官能化的Cp环的相互作用更加强烈，因此铁（II）离子无法竞争并被消除。因此，定量地形成了具有分子内供体配位的有机硼烷6。

  DOI：

  10.1021/om020306+
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 、 2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48.9%的产率得到2,3,4,5-tetramethyl-1-(8-quinolyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉基环戊二烯基，为螯合复合物量身定制的配体

  摘要：

  酸性后处理并用氨水处理后，8-Lithioquinoline与2,3,4,5-四甲基环戊烯酮反应生成8-quinolylcyclopentadiene（1/2）。形成了三种可能的异构体中的两种。Cp环上的酸性质子在1 H-NMR光谱中显示出异常的低场位移。用强碱处理产生强烈着色的阴离子4，其转化为三甲基甲硅烷基衍生物5。这是用于三卤钛和-锆化合物6和7的合适的起始化合物。通过晶体结构分析研究了两种配合物。在两种情况下，喹啉基氮原子都与金属配位。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290415

文献信息

• Coordination chemistry of neutral quinolyl- and aminophenylcyclopentadiene derivatives
  作者：Markus Enders、Pablo Fernández、Michael Kaschke、Gerald Kohl、Gunter Ludwig、Hans Pritzkow、Ralph Rudolph

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01290-6

  日期：2002.1

  hydrogen atom is eliminated and the expected η5-(C5R5) complexes are formed. Reaction of Ru3(CO)12 with 2 leads to the binuclear η6-fulvene complex 8. The octahedral molybdenum complex 9 and the square planar rhodium(I) complexes 10 and 11 which were obtained from Mo(CO)6 and [Rh(CO)2Cl]2, respectively, are rare examples of η2-(C5R5H) coordination to metal atoms.

  在环戊二烯和茚衍生物1 - 4由二甲基苯胺和喹啉基，分别用金属羰基配合物处理过的被官能化。而环戊二烯（C 5 - [R 5 1H）通常是松弛的一个氢原子或之前期间金属络合物形成，导致带负电的配体环戊二烯，所述化合物1 - 4是能够用作无氢损失的中性配体。因此，已经获得了具有氮供体和五元环的CC双键配位的过渡金属配合物。在一些情况下，氢原子被消除，并且预期的η 5 - （C 5 - [R 5）形成复合物。茹的反应3（CO）12与2所导致的双核η 6 -fulvene复杂8。八面体钼络合物9和正方形的平面铑（I）配合物10和11，其分别由Mo（CO）获得的6和铑[Rh（CO）2 CL] 2，分别是η罕见例子2 - （C 5 - [R 5 H）与金属原子的配位。
• Novel Reactivity of Ferrocene Derivatives toward Lewis Acids:  Decomplexation with Boron Trichloride and Synthesis of a Triple-Decker-like Iron−Zinc Complex
  作者：Markus Enders、Gunter Ludwig、Hans Pritzkow

  DOI：10.1021/om020306+

  日期：2002.9.1

  to the π-system of the Cp ring. Zinc dichloride, which binds to the N-donor, interacts slightly with the ferrocene moiety, and the triple-decker-like complex 5 is formed. The more Lewis acidic boron trichloride interacts with the functionalized Cp ring much more strongly so that the iron(II) ion cannot compete and is eliminated. Thus the organoborane 6 with intramolecular donor coordination is formed

  带有8-喹啉-四甲基-Cp配体（1）的二茂铁衍生物具有游离的氮供体功能。由于Cp环上的甲基，喹啉采用的取向是将N供体定位在五元环的上方。因此，由N-给体功能键合的其他分子与Cp环的π系统接近。与N-供体结合的二氯化锌与二茂铁部分轻微相互作用，形成了类似三层的复合物5。路易斯酸性更高的三氯化硼与官能化的Cp环的相互作用更加强烈，因此铁（II）离子无法竞争并被消除。因此，定量地形成了具有分子内供体配位的有机硼烷6。
• 8‐quinolylcyclopentadienyl, a ligand with a tailored fit for chelate complexes
  作者：Markus Enders、Ralph Rudolph、Hans Pritzkow

  DOI：10.1002/cber.19961290415

  日期：1996.4

  to the intensely coloured anionic 4 which was converted into the trimethylsilyl derivative 5. This is a suitable starting compound for the trihalotitanium and -zirconium compounds 6 and 7. The two complexes were investigated by crystal structure analyses. In both cases the quinolyl nitrogen atom is coordinated to the metal.

  酸性后处理并用氨水处理后，8-Lithioquinoline与2,3,4,5-四甲基环戊烯酮反应生成8-quinolylcyclopentadiene（1/2）。形成了三种可能的异构体中的两种。Cp环上的酸性质子在1 H-NMR光谱中显示出异常的低场位移。用强碱处理产生强烈着色的阴离子4，其转化为三甲基甲硅烷基衍生物5。这是用于三卤钛和-锆化合物6和7的合适的起始化合物。通过晶体结构分析研究了两种配合物。在两种情况下，喹啉基氮原子都与金属配位。