4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 441.486
• InChiKey: VRYKIPFUVQLABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 香草醛 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.05h， 以87%的产率得到4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯衍生物的环保合成和生物学评价抗结核药

  摘要：

  摘要 研究了合成 4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸的环保路线。以 260 mol% 的柠檬酸为反应介质，通过苯甲酰乙酸乙酯、芳香醛和 2-氨基苯并咪唑的一锅三组分缩合反应制备酸乙酯衍生物。柠檬酸是一种廉价、无毒、绿色的介质，可以平滑地激活反应速率。使用微孔板阿拉玛蓝试验 (MABA) 评估合成的化合物对结核分枝杆菌 H37RV 菌株的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，在所有合成的化合物系列中，P-4和P-9化合物表现出有效活性，最低抑菌浓度为25 μg/ml。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1244273

文献信息

• Combination of experimental, surface and computational insight into the corrosion inhibition of pyrimidine derivative onto Q235 steel in oilfield acidizing fluid under hydrodynamic condition
  作者：Ambrish Singh、K.R. Ansari、Ismat H. Ali、Yuanhua Lin、Brahim EL Ibrahimi、Lahcen Bazzi

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118825

  日期：2022.5

  The paper represents the green synthesis and inhibitive performance of pyrimidine derivative, namely 4-(3-Methoxy-4-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]I midazo [1,2-a] pyrimidine-3-carboxylicacid ethyl ester (PD) over Q235 steel in 15% HCl under dynamic condition. The impact of KI addition is also examined on the inhibitive performance (ɳ%). The result of EIS suggests the rise in Rct with

  该论文代表了嘧啶衍生物的绿色合成及抑菌性能，即4-(3-Methoxy-4-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]I midazo [1,2 -a] 嘧啶-3-羧酸乙酯 (PD) 在动态条件下，在 15% HCl 中的 Q235 钢上。还检查了 KI 添加对抑制性能 ( ɳ %) 的影响。EIS 的结果表明R ct上升随着 PD 量的增加。PDP结果揭示了PD抑制作用的混合性质。在 400 mg/L 时，单独的 PD 性能值为 93%。但是，添加 KI (0.5 mM) + PD (400 mg/L) 会导致性能值增加到 97%。Freundlich 等温线支持 PD 的最佳吸附过程。密度泛函理论 (DFT) 表明，中性形式的 PD 比质子化的形式更倾向于向金属原子提供电子。分子动力学模拟（MD）证实了PDH +在铁表面的吸附几何结构比PD