(2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: GPTGSTAVSZOPGO-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(5-(4-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)-3(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Locally and Orally Active CXCL12 Neutraligand (LIT-927) with Anti-inflammatory Effect in a Murine Model of Allergic Airway Hypereosinophilia

  摘要：

  We previously reported Chalcone-4 (1) that binds the chemokine CXCL12, not its cognate receptors CXCR4 or CXCR7, and neutralizes its biological activity. However, this neutraligand suffers from limitations such as poor chemical stability, solubility, and oral activity. Herein, we report on the discovery of pyrimidinone 57 (LIT-927), a novel neutraligand of CXCL12 which displays a higher solubility than 1 and is no longer a Michael acceptor. While both 1 and 57 reduce eosinophil recruitment in a murine model of allergic airway hypereosinophilia, 57 is the only one to display inhibitory activity following oral administration. Thereby, we here describe 57 as the first orally active CXCL12 neutraligand with anti-inflammatory properties. Combined with a high binding selectivity for CXCL12 over other chemokines, 57 represents a powerful pharmacological tool to investigate CXCL12 physiology in vivo and to explore the activity of chemokine neutralization in inflammatory and related diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00657

文献信息

• New Hybrids Based on Curcumin and Resveratrol: Synthesis, Cytotoxicity and Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Cristian Hernández、Gustavo Moreno、Angie Herrera-R、Wilson Cardona-G

  DOI：10.3390/molecules26092661

  日期：——

  We synthesized twelve hybrids based on curcumin and resveratrol, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, along with the non-malignant CHO-K1 cell line. Among the tested compounds, hybrids 3e and 3i (for SW480) and 3a, 3e and 3k (for

  我们合成了十二种基于姜黄素和白藜芦醇的杂种，并通过光谱分析阐明了它们的结构。评估了这些化合物对SW480人结肠腺癌细胞，其转移性衍生物SW620和非恶性CHO-K1细胞系的化学预防潜力。在测试的化合物中，杂种3e和3i（用于SW480）和3a，3e和3k（用于SW620）显示出最佳的IC 50细胞毒性活性对于两种细胞系，在处理48小时后，其值范围从11.52±2.78到29.33±4.73 µM，选择性指数（SI）高于1。选择性指数甚至高于参考药物5-氟尿嘧啶（SI = 0.96），起始化合物白藜芦醇（SI = 0.45）和姜黄素与白藜芦醇的等摩尔混合物（SI = 0.77）。先前的杂种表现出良好的抗增殖活性。
• Vanillin enones as selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The out of the active site pocket for the design of selective inhibitors?
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Macarena S. Le Pors、Martín J. Lavecchia、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1080/14756366.2021.1982933

  日期：2021.1.1

  Abstract New C-glycosides and α,β-unsaturated ketones incorporating the 4-hydroxy-3-methoxyphenyl (vanillin) moiety as inhibitors of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms have been investigated. The inhibition profile of these compounds is presented against four human CA (hCA) isozymes, comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous enzymes) and hCAs IX and XII (tumour associated isozymes)

  摘要 新C已经研究了含有 4-羟基-3-甲氧基苯基（香草醛）部分的β-糖苷和 α,β-不饱和酮作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂。这些化合物对四种人类 CA (hCA) 同工酶具有抑制作用，包括 hCAs I 和 II（细胞溶质、普遍存在的酶）和 hCAs IX 和 XII（肿瘤相关同工酶）。已经对这些酶的活性位点内的抑制剂进行了对接分析并进行了讨论，表明观察到的选择性可以解释为 CA 活性位点之外的替代口袋，其中一些化合物可能结合。几种衍生物被鉴定为肿瘤相关 hCA IX 和 XII 的选择性抑制剂。
• TRPV-1 RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUND DERIVED FROM 1,3,4-THIADIAZOLE ALKYLAMIDES AND CHALCONES
  申请人：UNIVERSIDAD DE CONCEPCION

  公开号：US20160039778A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This technology encompasses compounds derived from 1,3,4-thiadiazole alkylamides and chalcone, which inhibit the activation of the TRPV-1 receptor using capsaicin and temperature. Also disclosed is the use of these compounds in the treatment of diseases with TRPV-1 overexpression, such as chronic pain.

  这项技术包括从1,3,4-噻二唑烷基酰胺和查尔酮中提取的化合物，这些化合物通过使用辣椒素和温度抑制TRPV-1受体的激活。此外，还披露了这些化合物在治疗TRPV-1过度表达的疾病，如慢性疼痛方面的用途。
• EP2924028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, molecular docking, antiproliferative and radical scavenging activities of vanillin derived 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines
  作者：Deshpande, Shreenivas R.、Malagi, Prasad V.、Jalihal, Prabhu C.、Mandalmari, Manappa T.

  DOI：10.56042/ijc.v61i7.64634

  日期：——