4,5-dihydroxy-1,2-diselenane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-1,2-diselenane
• 英文别名: Diselenane-4,5-diol
• 化学式: C₄H₈O₂Se₂
• 分子量: 246.026
• InChiKey: ZQTTTWIQXJBVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环氧化丁二烯 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4,5-dihydroxy-1,2-diselenane
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物通过应变杂环开环选择性合成 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二有机二硒化物和硒化物

  摘要：

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403015

文献信息

• An efficient and practical method for the selective synthesis of sodium diselenide and diorganyl diselenides through selenium reduction
  作者：Yoo Jin Lim、Na Hye Shin、Chorong Kim、Ye Eun Kim、Hyunsung Cho、Myung-Sook Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131720

  日期：2020.12

  and practical method for the selective synthesis of diorganyl diselenides over diorganyl selenides are presented. Considering the discrepancies between reports on organoselenium compounds, we wanted to establish a tolerable synthetic method for diorganyl diselenides and investigate their characteristics. We optimized reaction conditions for sodium diselenide preparation using selenium, NH2NH2·H2O,

  提出了一种在二有机基硒化物上选择性合成二有机基二硒化物的有效方法的研究。考虑到有机硒化合物报道之间的差异，我们希望建立一种可耐受的二有机二硒化物合成方法并研究其特性。我们优化了使用硒，NH 2 NH 2 ·H 2 O和NaOH制备二硒化钠的反应条件，并通过用各种烷基或芳基卤化物处理获得的二硒化钠，实现了适度到良好收率的选择性合成二有机二硒化钠（ 57–88％），重现性好。我们进一步研究了机械含义，溶剂变化的影响以及二有机基二硒化物的稳定性。
• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。